(2R,8R,9S,10S,13S,14S)-2-Bromo-10,13-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | 1079337-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,8R,9S,10S,13S,14S)-2-Bromo-10,13-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1079337-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂
• 分子量: 367.326
• InChiKey: YYMMEHPTWHQXTJ-GOHDJUQISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R,9S,10S,13S,14S)-2-Bromo-10,13-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到(2R,8R,9S,10S,13S,14S)-2-Hydroxy-10,13-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  16α-halo-17-keto 类固醇的立体选择性水解和对 16α-bromo-17-ketones 和 2α-bromo-3-ketones 水解的长程取代效应

  摘要：

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90005-4