hexadeca-6,8,10-triyne | 1068614-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexadeca-6,8,10-triyne
• CAS: 1068614-62-9
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: YVQBEGJQILMQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromohept-1-yne 、 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以89.4 mg的产率得到hexadeca-6,8,10-triyne
  参考文献：
  名称：

  使用膦-烯烃配体进行高效钯催化 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应的研究：应用和机理方面

  摘要：

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja8049436