2-(quinolin-2-yl)-1H-perimidine | 39199-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)-1H-perimidine
• 英文别名: 2-{2-Quinolyl)perimidine；2-quinolin-2-yl-1H-perimidine
• CAS: 39199-98-9
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: JRYAIMCIRGCCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-300 °C (decomp)
• 沸点：
  568.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  squaric acid 、 2-(quinolin-2-yl)-1H-perimidine 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SQUARYLIUM COMPOUNDS AND INFRARED CUT FILMS, INFRARED CUT FILTERS AND ELECTRONIC DEVICES INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一个方酰胺化合物在可见光波长范围内具有高透射率，并被配置为选择性地吸收红外/近红外波长范围内的光。

  公开号：

  US20180282303A1
• 作为产物：
  描述：

  2-quinolin-2-yl-2,3-dihydro-1H-perimidine 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POZHARSKIJ A. F.; STARSHIKOV N. M.; POZHARSKIJ F. T.; MANDRYKIN YU. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 7, 980-985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING APPARATUS INCLUDING THE ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190263849A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Provided are an organometallic compound, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and an organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device. The organometallic compound has the structure M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 , wherein M is a transition metal, L1 is a ligand represented by the following structure: wherein n1 is 1, 2, or 3, and when n1 is two or more, two or more L 1 (s) are identical to or different from each other, L 2 is an organic ligand, and n2 is 0, 1, or 2, and when n2 is two or more, two or more L 2 (s) are identical to or different from each other. The sum of n1 and n2 is 2 or 3. More details about Formula 2 is provided in the disclosure.

  提供了一种有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件，以及包括该有机发光器件的有机发光装置。该有机金属化合物具有结构M(L1)n1(L2)n2，其中M是过渡金属，L1是由以下结构表示的配体：其中n1为1、2或3，当n1为两个或更多时，两个或更多的L1是相同的或不同的，L2是有机配体，n2为0、1或2，当n2为两个或更多时，两个或更多的L2是相同的或不同的。n1和n2的总和为2或3。有关公式2的更多细节在披露中提供。
• Small Heterocyclic Ligands as Anticancer Agents: QSAR with a Model G-Quadruplex
  作者：Jose Kaneti、Vanya Kurteva、Milena Georgieva、Natalia Krasteva、George Miloshev、Nadezhda Tabakova、Zhanina Petkova、Snezhana M. Bakalova

  DOI：10.3390/molecules27217577

  日期：——

  G-quadruplexes (GQs) have become valid targets for anticancer studies in recent decades due to their multifaceted biological function. Herewith, we aim to quantify interactions of potential heterocyclic ligands (Ls) with model GQs. For seven 4-aminoquinazolines and three 2-heteroaryl perimidines, seven of this ten-membered group so far unknown, we use routine quantum chemical modeling. As shown in the literature, a preferred mode of interaction of heterocycles with cellular structures is stacking to exposable faces of G-quadruplexes. To exploit the energy of this interaction as a molecular descriptor and achieve the necessary chemical precision, we use state of the art large-scale density functional theory (DFT) calculations of stacked heterocycles to a GQ. Actually, the GQ has been simplified for the computation by stripping it off all pentose phosphate residues into a naked model of stacked guanine quartets. The described model thus becomes computable. The obtained heterocyclic ligand GQ.L stacking energies, that is, their GQ affinities, are the necessary ligand descriptors. Using the ligand biological inhibitory activities (IC50) on a human malignant melanoma A375 cell line, we obtain a good linear relationship between computed ligand stacking affinities to GQ, and experimental log (IC50) values. Based on the latter relationship, we discuss a putative mechanism of anticancer activity of heterocyclic ligands via stacking interactions with GQs and thereby controlling cell regulatory activity. This mechanism may tentatively be applied to other condensed five- and six-membered small heterocycles as well.

  近几十年来，G-四联体（GQs）因其多方面的生物功能而成为抗癌研究的有效靶标。在此，我们旨在量化潜在杂环配体（Ls）与模型 GQs 的相互作用。我们采用常规量子化学建模的方法，研究了 7 种 4-氨基喹唑啉类和 3 种 2-杂芳基哌啶类（其中 7 种是迄今未知的十元基团）。如文献所示，杂环与细胞结构相互作用的首选模式是堆叠到 G 型四联体的可暴露面上。为了利用这种相互作用的能量作为分子描述符，并达到必要的化学精度，我们采用了最先进的大规模密度泛函理论（DFT）计算方法，将杂环堆叠到 GQ 上。实际上，为了进行计算，我们已将 GQ 简化，将其剥离出所有戊糖磷酸残基，成为一个裸露的叠层鸟嘌呤四元组模型。因此，所述模型是可计算的。获得的杂环配体 GQ.L 堆积能，即它们的 GQ 亲和力，是必要的配体描述符。利用配体对人类恶性黑色素瘤 A375 细胞系的生物抑制活性（IC50），我们在计算出的配体与 GQ 的堆积亲和力和实验对数（IC50）值之间获得了良好的线性关系。基于后一种关系，我们讨论了杂环配体通过与 GQ 的堆叠相互作用从而控制细胞调控活性的抗癌活性假定机制。这一机制可初步应用于其他缩合的五元和六元小杂环。
• STARSHCHIKOV N. M.; POZHARSKIJ A. F.; POZHARSKIJ F. T., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN, 1977, HO 7, 986-988
  作者：STARSHCHIKOV N. M.、 POZHARSKIJ A. F.、 POZHARSKIJ F. T.

  DOI：——

  日期：——