4-(1-Azacyclopentyl)-5-phenyloxacyclopent-3-en-2-one | 65651-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(1-Azacyclopentyl)-5-phenyloxacyclopent-3-en-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one；5-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one；2-phenyl-3-pyrrolidin-1-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 65651-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FKYRYFNIPDCMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰扁桃酰氯 在 diphosphorus pentasulfide 、 lithium hydroxide 、 PhP<(CH2)3NMe2>2 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(1-Azacyclopentyl)-5-phenyloxacyclopent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a022

文献信息

• Continuous Flow Magnesiation of Functionalized Heterocycles and Acrylates with TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Trine P. Petersen、Matthias R. Becker、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201404221

  日期：2014.7.21

  A flow procedure for the metalation of functionalized heterocycles (pyridines, pyrimidines, thiophenes, and thiazoles) and various acrylates using the strong, non‐nucleophilic base TMPMgCl⋅LiCl is reported. The flow conditions allow the magnesiations to be performed under more convenient conditions than the comparable batch reactions, which often require cryogenic temperatures and long reaction times

  报道了使用强的非亲核碱TMPMgCl·LiCl对官能化杂环（吡啶，嘧啶，噻吩和噻唑）和各种丙烯酸酯进行金属化的流程。与可比的分批反应相比，流动条件允许放大反应在更方便的条件下进行，而分批反应通常需要低温和较长的反应时间。此外，流反应可直接扩展，无需进一步优化。在流动条件下进行金属化还会产生在分批条件下无法产生所需产品的放大作用，例如敏感的丙烯酸衍生物的放大作用。随后用各种亲电试剂将氧化镁物质淬灭，从而引入了广泛的功能。