(1S,2R,4R)-1-({[(1'E)-3'-benzyloxyprop-1'-enyl]sulfonyl}methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 1384561-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-1-({[(1'E)-3'-benzyloxyprop-1'-enyl]sulfonyl}methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-[[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]sulfonylmethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 1384561-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄S
• 分子量: 364.506
• InChiKey: OVUDAKGLYLCJLA-CHQXNFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-({[(1'E)-3'-benzyloxyprop-1'-enyl]sulfonyl}methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,4R)-1-({[3'-(benzyloxymethyl)oxiran-2'-yl]sulfonyl}methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的乙烯基砜的非对映选择性Meth-Cohn环氧化

  摘要：

  合成了一些在烯丙基位置带有氧官能度的樟脑衍生的乙烯基砜，并研究了它们在甲基-科恩条件下的亲核环氧化反应。γ-氧化的樟脑衍生的乙烯基砜经过温和的非对映选择性亲核环氧化反应，从而在高达5.8：1 dr。的条件下提供了衍生的磺酰氧杂环戊烷。观察到的非对映选择性对所采用的反应条件敏感。相反，在相应的γ-氧化的异冰片基乙烯基砜的亲核环氧化中未观察到立体选择性。已经提出了一种尝试机制来解释非对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.014
• 作为产物：
  描述：

  sodium camphor-10-sulfinate 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (1S,2R,4R)-1-({[(1'E)-3'-benzyloxyprop-1'-enyl]sulfonyl}methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的乙烯基砜的非对映选择性Meth-Cohn环氧化

  摘要：

  合成了一些在烯丙基位置带有氧官能度的樟脑衍生的乙烯基砜，并研究了它们在甲基-科恩条件下的亲核环氧化反应。γ-氧化的樟脑衍生的乙烯基砜经过温和的非对映选择性亲核环氧化反应，从而在高达5.8：1 dr。的条件下提供了衍生的磺酰氧杂环戊烷。观察到的非对映选择性对所采用的反应条件敏感。相反，在相应的γ-氧化的异冰片基乙烯基砜的亲核环氧化中未观察到立体选择性。已经提出了一种尝试机制来解释非对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.014