2-(p-bromophenoxy)-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane | 236428-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-bromophenoxy)-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• 英文别名: 2-(p-bromophenoxy)-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinane
• CAS: 236428-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrO₃PS
• 分子量: 337.174
• InChiKey: KOWJWQTYOXWZKI-PHSVNERMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-bromophenoxy)-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.7%的产率得到r-2-(p-bromophenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  The lack of influence of electronic effects on the stereochemistry of the oxidation of aryl thiophosphates

  摘要：

  通过过氧化氢水溶液 (30%) 和氯化氢的混合物将一系列差向异构六元环芳基硫代磷酸盐 1-7 氧化为其相应的磷酸盐。在这些条件下，氧化是高度立体定向的，因此以定量产率获得产物，并保留磷中心的构型。我们的结果不支持五配位物种作为氧化反应的合理中间体的参与。

  DOI：

  10.1039/a800849c
• 作为产物：
  描述：

  Axial-cis-2-Chloro-4,6-dimethyl-1,3,2-λ³-dioxaphosphorinane 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(p-bromophenoxy)-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  六元环二氧膦膦的构象分析。第1部分：硫代磷酸酯

  摘要：

  的串联anancomeric轴向和赤道2-芳氧基- 2-硫代1,3,2λ构象的研究5 -dioxaphosphinanes 2 - 12报告在溶液和固体状态。在符合给立体电子理论，芳基硫代磷酸酯取代有吸电子（EW）基团将趋向于占据椅子环构象，由于稳定的轴向位置内切异头（Ñ π O形σ P-X *）超共轭相互作用。当环采用椅子构象时，立体电子相互作用中所涉及的轨道的反平面取向是化合物轴向系列中必须满足的要求。因此，在赤道的硫代磷酸酯系列中，芳氧基-EW基团的轴向寻找特性可能使分子具有椅构象变形。对于被电子释放（ER）基团取代的较少轴向寻找的芳基硫代磷酸酯，预计会出现相反的趋势。3 J HH，3 J PH和3 J CP的详细分析偶合常数使我们得出结论，在溶液中被芳基-EW基团取代的赤道硫代磷酸酯中，没有高能扭转舟构象的贡献。结果，在两种构型中均发现固态硫代磷酸酯的单椅构型。键长和键的透视几何分

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.025