2-(2-(2-(D-biotinylamino)ethoxy)ethoxy)acetic acid | 1238575-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(D-biotinylamino)ethoxy)ethoxy)acetic acid
• 英文别名: biotin-PEG2-COOH acid；2-biotinylaminoethoxyethoxyacetic acid；2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)acetic acid；2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 1238575-77-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 389.473
• InChiKey: REJSWUMAQDFRDT-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(D-biotinylamino)ethoxy)ethoxy)acetic acid 、 O8-Debutanoylthapsigargin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] FOLATE-CONJUGATED MOLECULES FOR DELIVERY OF TOXIC SMALL MOLECULE INHIBITORS TO CANCER CELLS AND METHODS OF USE
  [FR] MOLÉCULES CONJUGUÉES À DE L'ACIDE FOLIQUE POUR L'ADMINISTRATION D'INHIBITEURS TOXIQUES À PETITES MOLÉCULES DANS DES CELLULES CANCÉREUSES, ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2016073708A3
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-3,6-二氧杂辛酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(2-(D-biotinylamino)ethoxy)ethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光亲和探针揭示了哈氏内酯抑制癌细胞迁移的潜在靶点

  摘要：

  Harringtonolide ( HO , 1 ) 是一种从三尖杉属 harringtonia中分离出来的具有生物活性的二萜类托酮，具有抗增殖活性。迄今为止，尚无报道阐明其抗癌机制。在此，我们报告了HO衍生探针（10、11和12 ）的合成，以确定HO的可能靶标。因此，应用来自H2O（化合物12）的新型光亲和炔烃标记探针显示H2O与活化 C 激酶 1 (RACK1) 受体之间的直接结合。此外，何可以抑制上皮-间质转化 (EMT) 过程并抑制 A375 细胞中 FAK/Src/STAT3 信号通路的激活。这项研究为H2O作为一种有效的抗肿瘤剂提供了基础，该抗肿瘤剂靶向 RACK1 以抑制癌细胞迁移。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00625

文献信息

• Peptide Nanofibers Modified with a Protein by Using Designed Anchor Molecules Bearing Hydrophobic and Functional Moieties
  作者：Ayaka Miyachi、Tsuyoshi Takahashi、Sachiko Matsumura、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/chem.200902758

  日期：2010.6.11

  have both a binding moiety for the fiber structure and a functional unit capable of capturing target molecules, with the purpose of arranging proteins on the designed peptide nanofibers. Designed anchors containing an alkyl chain as a binding unit and biotin as a functional moiety were found to bind to peptide fibers FI and F2i (H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH2). The surface‐exposed biotin moiety on the fibers could

  肽和蛋白质的自组装是生物学功能的关键特征。设计有β-折叠结构的短两亲性肽可以形成复杂的纳米纤维结构，并且这些纤维可以作为纳米材料用于排列生物分子。如我们先前的工作所报道，肽FI（H-PKFKIIEFEP-OH）自组装成具有卷曲精细结构的纳米纤维。我们已经构建了锚分子，该锚分子既具有纤维结构的结合部分，又具有能够捕获目标分子的功能单元，目的是在设计的肽纳米纤维上排列蛋白质。发现设计的包含烷基链作为结合单元和生物素作为功能性部分的锚与肽纤维FI和F2i（H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH 2）。纤维表面暴露的生物素部分可以捕获抗生物素抗体。此外，由亚氨基二乙酸酯连接至Phe-Phe或Ile-Ile的疏水性二肽锚定单元，以及由与生物素连接的六个组氨酸残基组成的肽，也可以通过Ni 2+离子的螯合将FI肽纤维连接至抗生物素抗体。使用设计的锚的这种策略打开了一种在肽纳米材料上构建纳米级蛋白质阵列的新方法。
• Highly Selective Lysine Acylation in Proteins Using a Lys‐His Tag Sequence
  作者：Christian Kofoed、Shunliang Wu、Kasper K. Sørensen、Tuule Treiberg、Johnny Arnsdorf、Sara P. Bjørn、Tanja L. Jensen、Bjørn G. Voldborg、Mikkel B. Thygesen、Knud J. Jensen、Sanne Schoffelen

  DOI：10.1002/chem.202200147

  日期：2022.3.10

  A short, designed Lys-His tag can be inserted into proteins where it autocatalyzes the highly selective acylation of the Lys side-chain amine with phenyl esters. The reaction conditions of this site-selective, chemical protein modification method are mild, and no oxidative reagents, reductants nor enzymes are required.

  一个短的、设计好的 Lys-His 标签可以插入蛋白质中，在其中自动催化 Lys 侧链胺与苯酯的高选择性酰化。这种位点选择性化学蛋白质修饰方法的反应条件温和，不需要任何氧化试剂、还原剂和酶。
• AMPK-ACTIVATING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THE SAME
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20140315884A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Disclosed are substituted pyridine compounds as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure wherein E, J, T, the ring system denoted by “B”, T, R 3 , R 4 , w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及取代吡啶化合物，以及制药组合物和使用方法。其中一种实施例是具有以下结构的化合物，其中E、J、T、表示为“B”的环系统、T、R3、R4、w和x如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物可以激活AMPK途径，并可用于治疗与代谢有关的疾病和症状。
• [EN] SITE-SELECTIVE MODIFICATION OF PROTEINS<br/>[FR] MODIFICATION DE PROTÉINES SÉLECTIVE D'UN SITE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2022090520A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention concerns a method for site-selective modification of a target protein or peptide by use of an acylation tag comprising a single lysine residue and at least three histidine residues. Upon contact with an acylating reagent, the target protein or peptide becomes modified at the ε-amine of the lysine residue of the acylation tag.

  本发明涉及一种使用酰化标签对目标蛋白质或肽的位点选择性修饰的方法，该酰化标签包括一个单个赖氨酸残基和至少三个组氨酸残基。当与酰化试剂接触时，目标蛋白质或肽在酰化标签的赖氨酸残基的ε-氨基上发生修饰。
• AMPK-activating heterocyclic compounds and methods for using the same
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10377742B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Disclosed are substituted pyridine compounds as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure wherein E, J, T, the ring system denoted by “B”, T, R3, R4, w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  所公开的是取代的吡啶化合物以及药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 其中 E、J、T、以 "B "表示的环系、T、R3、R4、w 和 x 如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可激活 AMPK 通路，并可用于治疗与代谢相关的疾病和病症。