(E)-2-<(trimethylsilyl)methylidene>-4-penten-1-ol | 70338-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-<(trimethylsilyl)methylidene>-4-penten-1-ol
• 英文别名: 2-(trimethylsilylmethylidene)-4-penten-1-ol；(E)-2-(trumethylsilylmethylen)-4-pentenol；(E)-2-Allyl-3-trimethylsilyl-propen-2-ol-1；(2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)pent-4-en-1-ol
• CAS: 70338-41-9
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: FYAUPZRKZHEIRL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<(trimethylsilyl)methylidene>-4-penten-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(E)-1-allyl-2-trimethylsilylcyclopropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的非对映选择性和对映选择性羰基化反应。新的手性环丙烷衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026078x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-trimethylsilyl-2-methylhydroxyl-2-trimethylstannyl-ethene 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(E)-2-<(trimethylsilyl)methylidene>-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of olefins with vicinal silyl and stannyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a009

文献信息

• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。
• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part V. Substituent and heteroatom effects on the reaction
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710120

  日期：1988.2.3

  The ability to incorporate alkyl, alkenyl, aryl, and heteroatomic groups into substrates for the silicon-directed Nazarov cyclization and their subsequent reactions has been investigated. In general, most of the groups are compatible with the conditions for the cyclization and do not interfere even when directly attached to the divinyl ketone. The influence of substituents on the rate of the cyclization

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。
• Reactivity of allylic dimetallic zinc reagents. 1
  作者：Lydie Labaudiniere、Jezia Hanaizi、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo00051a042

  日期：1992.12

  Allylic 1,1-dimetallic species 2, prepared in situ from the propargylic ether 1, are multicoupling reagents. They were allowed to react in a one-pot maction, with a large variety of electrophiles E1-carbonyl compounds (acyl chlorides, aldehydes, ketones, phenyl isocyanate, methyl chloroformate), alkyl bromides, and an amino ether-and then E2-acidic water, iodine, aryl or vinyl iodide in the presence of palladium(0). The isolated yields, based on 1 (5 steps), are fair to good in most cases. The first attack (E1) always occurs on the carbon atom alpha to the oxygen; the second attack (E2) is regio- and stereoselective on the carbon atom a to the TMS moiety.
• MITCHELL, T. N.;WICKENKAMP, R.;AMAMRIA, A.;DICKE, R.;SCHNEIDER, U., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4868-4874
  作者：MITCHELL, T. N.、WICKENKAMP, R.、AMAMRIA, A.、DICKE, R.、SCHNEIDER, U.

  DOI：——

  日期：——
• DUBOUDIN J. G.; JOUSSEAUME B., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 168, NO 1, 1-11
  作者：DUBOUDIN J. G.、 JOUSSEAUME B.

  DOI：——

  日期：——