diisopropyl (naphthalen-1-yl)phosphonate | 1073561-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl (naphthalen-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylnaphthalene
• CAS: 1073561-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₁O₃P
• 分子量: 292.315
• InChiKey: TZHWTOWYUIITGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 diisopropyl (naphthalen-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍，芳基，苄基或烯丙基铵盐与P（O）H化合物的镍催化C-P偶联

  摘要：

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02926

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Palladacycle-catalyzed phosphonation of aryl halides in neat water
  作者：Kai Xu、Fan Yang、Guodong Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3gc00030c

  日期：——

  of diisopropyl H-phosphonate in water was developed. The remarkable features of this C–P bond-forming reaction include wide substrate scope including the inactive electron-rich and electron-neutral aryl chlorides, the weak inorganic base KF instead of strong bases such as KOtBu or NaOtBu for the activation of C–Cl bond, and the addition of isopropanol to avoid the decomposition of diisopropyl H-phosphonate

  一种有效且普遍适用的协议，适用于palladacycle催化的芳基化 H-膦酸二异丙酯 在 水发展了。这种C–P键形成反应的显着特征包括宽范围的底物范围，包括不活泼的富电子和电子中性的芳基氯化物，弱的无机碱KF而不是诸如KO t Bu或NaO t Bu的强碱。C–Cl键，以及异丙醇 避免分解 H-膦酸二异丙酯。
• Synthesis of Aryl and Arylmethyl Phosphonates by Cross-Coupling of Aryl or Arylmethyl Halides (X = I, Br and Cl) with Diisopropyl H-Phosphonate
  作者：Kai Xu、Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201201230

  日期：2013.1

  applicable protocol for the palladacycle-catalysed arylation or K2CO3-promoted arylmethylation of diisopropyl H-phosphonate has been developed. The remarkable features of the palladacycle-catalysed arylation reaction include wide substrate scope (aryl iodides, bromides and chlorides), significant shortening of the reaction time (2 or 3 h) and a low catalyst loading of 1 mol-%. Note that with the base K2CO3

  已经开发了一种有效且普遍适用的协议，用于二异丙基 H-膦酸酯的钯环催化芳基化或 K2CO3 促进的芳基甲基化。钯环催化的芳基化反应的显着特点包括底物范围广（芳基碘化物、溴化物和氯化物）、反应时间显着缩短（2 或 3 小时）和催化剂负载量低（1 mol%）。请注意，以碱 K2CO3 作为促进剂，可以在没有任何钯催化剂的情况下实现芳甲基化。此外，第一个以 tBuOK 为碱的钯催化的富电子芳基氯化物磷酸化的例子已经实现。这一结果可以被认为是对 Montchamp 和 Han 早期工作的重要改进和补充，
• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.