2β,3β-Dihydroxy-5β-cholestan-6-on | 7674-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β-Dihydroxy-5β-cholestan-6-on
• 英文别名: 2β,3β-Dihydroxy-5β-cholestan-6on；2β,3β-Dihydroxy-5β-cholestanon-6；2,3-Dihydroxycholestan-6-one；(2S,3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 7674-80-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: KIKODPSBQXENPH-MHYRXDJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-Dihydroxy-5β-cholestan-6-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2β,3β-dihydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  On steroids CIII. Molting deficiencies produced by some sterol derivatives in an insect (Pyrrhocoris apterus L.)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)91017-8
• 作为产物：
  描述：

  2β-Acetoxy-3β-hydroxy-5α-cholestanon-6 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2β,3β-Dihydroxy-5β-cholestan-6-on
  参考文献：
  名称：

  用于合成蜕皮激素。II。关于2β，3β-二羟基-6-酮-A | B-顺式-类固醇的昆虫激素合成的信息†

  摘要：

  合成蜕皮激素（1）（[22 R ]-2β，3β，14，22，25-五羟基-5β，14α-胆甾-7-en-6-one）的实验已导致2β，3β-二羟基- 6-酮5α-类固醇。这些可以差向异构为相应的5β系列。物理数据和化学相关性为所建议的构型分配提供了支持。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490517

文献信息

• Synthesis of ecdysone.II.Synthesis of and Stereochemistry of 2β, 3β-Dihydroxycholestan-6-ones and Their Derivatives
  作者：Hiromu Mori、Kiyoshi Tsuneda、Kenyu Shibata、Masanobu Sawai

  DOI：10.1248/cpb.15.466

  日期：——

  2β, 3β-Dihydroxycholestan-6-ones and their derivatives were prepared and their stereo chemistry was studied. In 2β, 3β-dihydroxy-or 2β, 3β-diacetoxycholestan-6-ones, equilibrium mixture consisted of 5α-and 5β-compound at the ratioof 3 : 2. On the other hand, 5α-compound was found to be exclusively stable in 2β, 3β-dihydroxycholestan-6-one acetonides.

  制备了2β,3β-二羟基胆甾坦-6-酮及其衍生物并研究了它们的立体化学。在 2β, 3β-二羟基-或 2β, 3β-二乙酰氧基胆甾烷-6-酮中，平衡混合物由 5α-和 5β-化合物以 3:2 的比例组成。另一方面，发现 5α-化合物在2β，3β-二羟基胆甾烷-6-酮丙酮化合物。
• On steroids CIII. Molting deficiencies produced by some sterol derivatives in an insect (Pyrrhocoris apterus L.)
  作者：J. Hora、L. Lábler、A. Kasal、V. Černý、F. Šorm、K. Sláma

  DOI：10.1016/0039-128x(66)91017-8

  日期：1966.12
• Synthesis of analogs of α-ecdysone. A simplified synthesis of 2β,3β,14α-trihydroxy-7-en-6-one-5β-steroids
  作者：Malcolm J. Thompson、William E. Robbins、John N. Kaplanis、Charles F. Cohen、Stanton M. Lancaster

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80099-x

  日期：1970.7
• Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1015 - 1034
  作者：Velgova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Synthese des Ecdysons. II. Mitteilung über Insektenhormone Synthesen von 2β, 3β-Dihydroxy-6-keto-A|B-<i>cis</i>-Steroiden
  作者：R. Wiechert、U. Kerb、P. Hocks、A. Furlenmeier、A. Fürst、A. Langemann、G. Waldvogel

  DOI：10.1002/hlca.19660490517

  日期：——

  Experiments towards a synthesis of ecdysone (1) ([22R]-2β, 3β, 14, 22, 25-pentahydroxy-5β, 14α-cholest-7-en-6-one) have led to 2β, 3β-dihydroxy-6-keto-5α-steroids. These could be epimerized to the corresponding 5β-series. The proposed configurational assignments are supported by physical data and chemical correlation.

  合成蜕皮激素（1）（[22 R ]-2β，3β，14，22，25-五羟基-5β，14α-胆甾-7-en-6-one）的实验已导致2β，3β-二羟基- 6-酮5α-类固醇。这些可以差向异构为相应的5β系列。物理数据和化学相关性为所建议的构型分配提供了支持。