(2S,4R,5S)-3-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionyl]-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione | 1220165-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,4R,5S)-3-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionyl]-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: (2S)-1-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1220165-16-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 466.604
• InChiKey: PSPYJVQKCKIGKO-FNLHRSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-pentafluorophenyl 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)propionate 、 (4R,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到(2S,4R,5S)-3-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionyl]-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of (4R,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters

  摘要：

  (4R,5S)-4,5-二苯基亚氨基硫脲在NaHMDS作用下发生无序去质子化反应，随后通过使用对映体纯的五氟苯基活性酯对生成的外消旋中间体进行动力学拆分。实验发现，双相控制水平极为出色（在约30%转化率时，对映体过量率可达86%-92%）。这一不对称反应是“假性拆分”的一个实例。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.019

文献信息

• Desymmetrisation of (4R,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters
  作者：Anna Andreou、Jason Eames、Majid Motevalli、Timothy J. Prior、Michael Watkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.019

  日期：2010.3

  (4R,5S)-4,5-Diphenylimidazolidine-2-thione is efficiently desymmetrised by stereorandom deprotonation with NaHMDS, followed by kinetic resolution of the resulting racemic intermediate with an enantiomerically pure pentafluorophenyl active ester. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (86-92% de at similar to 30% conversion). This desymmetrisation reaction is an example of a masked resolution. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (4R,5S)-4,5-二苯基亚氨基硫脲在NaHMDS作用下发生无序去质子化反应，随后通过使用对映体纯的五氟苯基活性酯对生成的外消旋中间体进行动力学拆分。实验发现，双相控制水平极为出色（在约30%转化率时，对映体过量率可达86%-92%）。这一不对称反应是“假性拆分”的一个实例。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。