ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate ethyl carbonate | 853916-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl (E,2R)-2-ethoxycarbonyloxypent-3-enoate
• CAS: 853916-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: RYEKKEMZYLSSCX-RXLGXGPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate ethyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (E)(R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-3-(E)-pentenenitrile 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 21.75h， 生成 ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018