exo-endo-hexacyclo<9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9>tetradec-12-ene | 17926-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-endo-hexacyclo<9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9>tetradec-12-ene
• 英文别名: exo-endo-hexacyclo<9.2.1.0^2,10.0^3,8.0^4,6.0^5,9>tetradec-12-ene；exo,endo-hexacyclo[9.2.1.0^2,10.0^3,8.0^4,6.0^5,9]tetradec-12-ene
• CAS: 17926-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: IGKDVUVITBCBRG-RWAZOPSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-endo-hexacyclo<9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9>tetradec-12-ene 生成 tetracyclo[4.2.0.02,4.03,7]nonene-8
  参考文献：
  名称：

  The ethanonoradamantanes. An experimental evaluation of empirical force field predictions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00877a018
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 生成 exo-endo-hexacyclo<9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9>tetradec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  The ethanonoradamantanes. An experimental evaluation of empirical force field predictions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00877a018

文献信息

• Towards an Effective Synthesis of Difunctionalized Heptacyclo [6.6.0.0 ^2,6 .0 ^3,13 .0 ^4,11 .0 ^5,9 .0 ^10,14 ]tetradecane: Ligand Effects on the Cage Assembly and Selective C−H Arylation Reactions
  作者：Xavier Marset、Martí Recort‐Fornals、Malkaye Kpante、Adam Zieliński、Christopher Golz、Lawrence M. Wolf、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/adsc.202100481

  日期：2021.7.20

  strong π-acceptor polyfluorinated and dicationic chelating phosphines have been synthesized and evaluated in the Rh-catalysed dimerization of norbornadiene (NBD) into its thermodynamically more stable dimer, heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14] tetradecane (HCTD). While dicationic ligands direct the dimerization towards HCTD, by the use of neutral polyfluorinated ancillary ligands endo-endo-heptacyclo

  一系列强 π 受体多氟和双阳离子螯合膦已被合成并评估在 Rh 催化的降冰片二烯 (NBD) 的二聚反应中形成其热力学更稳定的二聚体七环 [6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ] 十四烷 (HCTD)。虽然二价阳离子配体引向HCTD二聚化，通过使用中性多氟化辅助配体的内切内-heptacyclo [8.4.0.0 2,12 0.0 3.8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13]十四烷 (BINOR-S) 被选择性地获得。此外，HCTD 骨架 C8 位的选择性 Pd 催化芳基化是通过使用先前连接在 C1 上的吡啶甲酰胺导向基团实现的。已经进行了理论计算以了解该区域选择性的起源。
• Hydrogenation and Dimerization of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Catalyzed by Cobalt(I) Complexes
  作者：Hiroyoshi Kanai、Yoshiyuki Watabe、Taisei Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.59.1277

  日期：1986.4

  Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 1 was hydrogenated to bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 2 and tricyclo[2.2.1.02,6]heptane 3 in a 70:30 ratio and dimerized to Binor-S 4 by [CoX(PPh3)3]–BF3·Et2O catalysts (X=halogen). 1 was dimerized to 4–7 having tricyclo[2.2.1.02,6]heptane skeletons by a [Co(SCN)(PPh3)3]–ZnBr2–Zn system in THF.

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯1以70:30的比例被氢化为双环[2.2.1]庚-2-烯2和三环[2.2.1.02,6]庚烷3，并二聚为二聚体-S 4 由 [CoX(PPh3)3]–BF3·Et2O 催化剂（X=卤素）。1 在 THF 中通过 [Co(SCN)(PPh3)3]-ZnBr2-Zn 体系二聚化为具有三环 [2.2.1.02,6] 庚烷骨架的 4-7。
• Two‐Step Synthesis of Heptacyclo[6.6.0.0 ^2,6 .0 ^3,13 .0 ^4,11 .0 ^5,9 .0 ^10,14 ] tetradecane from Norbornadiene: Mechanism of the Cage Assembly and Post‐synthetic Functionalization
  作者：Adam Zieliński、Xavier Marset、Christopher Golz、Lawrence M. Wolf、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010766

  日期：2020.12.14

  14] tetradecane, (HCTD) is reported. Calculations indicate that the reaction starts with the Rh‐catalyzed stepwise homo Diels–Alder cyclisation of NBD into its exo‐cis‐endo dimer. Treatment of this compound with acid promotes its evolution to HCTD via a [1,2]‐sigmatropic rearrangement. The assemblies of 7,12‐disubstituted cages from 7‐(alkyl/aryl) NBDs, as well as the selective post‐synthetic C−H functionalization

  一种选择性和可扩展的两步法，将降冰片二烯（NBD）二聚为热力学最稳定的二聚体，即七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10，报道了14 ]十四烷（HCTD）。计算表明，该反应始于将NBD的Rh催化逐步均相Diels-Alder环化成其外-顺-内二聚体。用酸处理该化合物可通过[1,2]-σ重排促进其向HCTD的进化。描述了由7-（烷基/芳基）NBD组成的7,12-二取代笼子的组装，以及在位置C1或位置C1和C4上的HCTD核心骨架的选择性合成后CH功能。
• Nickel complex-catalyzed codimerization of allyl esters with compounds in the norbornene series
  作者：U. M. Dzhemilev、R. I. Khusnutdinov、D. K. Galeev、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00953861

  日期：1987.1
• A new trimer of norbornadiene
  作者：U. M. Dzhemilev、R. I. Khusnutdinov、V. A. Dokichev、G. A. Tolstikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00956188

  日期：1983.5