(3R,5S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone | 1042449-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R,5S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1042449-71-7
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₃Si
• 分子量: 358.361
• InChiKey: OQMBEBBLQONWBR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyldimethylsilylcyclohex-2-en-1-one 、 联硼酸频那醇酯 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone 、 (3R,5S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 5-(Trialkylsilyl)cyclohex-2-enones and the Transformation into Useful Building Blocks

  摘要：

  A simple organocatalytic approach to highly attractive chiral building blocks is presented. By the reaction of beta-ketoesters with alpha,beta-unsaturated aldehydes using a chiral TINS-protected prolinol as the catalyst, optically active 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones are formed in good yields and with 98-99% ee. The applications of 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones for the formation of 5-(hydroxy)cyclohex-2-enones and the A-ring of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol801392d