1-(3-hydroxyphenyl)guanidine | 6145-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)guanidine
• 英文别名: (3-hydroxy-phenyl)-guanidine；(3-Hydroxy-phenyl)-guanidin；N-(3-hydroxy-phenyl)-guanidine；N-(3-hydroxyphenyl)-guanidine；3'-hydroxyphenyl guanidine；2-(3-hydroxyphenyl)guanidine
• CAS: 6145-40-0
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD20484181
• 分子量: 151.168
• InChiKey: VRLZTHUMQDIMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  303.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylene-1-methyl-1,3a,5,6,7,7-hexahydro-indazol-4-one 、 1-(3-hydroxyphenyl)guanidine 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 3-(7-methyl-5,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-h]quinazolin-2-ylamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Compositions useful as inhibitors of protein kinases

  摘要：

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药用可接受组合物，以及在治疗各种疾病、症状或障碍中使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20050148603A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 乙醇 作用下， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Beyerman; Bontekoe, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 643,649, 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20030096816A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative o thereof, wherein A, B, R a , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of JNK, a mammalian protein kinase involved cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli; Lck and Src kinase. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明提供了以下式I的化合物： 1 或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、R a 、R 1 、R 2 、R 3 和R 4 如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激反应的哺乳动物蛋白激酶；还包括Lck和Src激酶。该发明还涉及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 2-Methyl- and 2-Amino-<i>N</i>-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-<i>h</i>]quinazolin-8-amines as Ring-Constrained 2-Anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors
  作者：Neil A. McIntyre、Campbell McInnes、Gary Griffiths、Anna L. Barnett、George Kontopidis、Alexandra M. Z. Slawin、Wayne Jackson、Mark Thomas、Daniella I. Zheleva、Shudong Wang、David G. Blake、Nicholas J. Westwood、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm901660c

  日期：2010.3.11

  Following the recent discovery and development of 2-anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine cyclin dependent kinase (CDK) inhibitors, a program was initiated to evaluate related ring-constrained analogues, specifically, 2-methyl- and 2-amino-N-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amines for inhibition of CDKs. Here we report the rational design, synthesis, structure−activity relationships (SARs), and cellular

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.
  作者：TAKASHI YAEGASHI、SHIGEKI NUNOMURA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.4466

  日期：——

  Various amidinophenol derivatives (27-47) and their benzoates (4-26) were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls as well as in vitro complement-mediated hemolysis. 4-(β-Amidinoethenyl) phenyl 4-guanidinobenzoate (15) and 4-amidino-2-benzoylphenyl 4-guanidinobenzoate (26) were found to have potent inhibitory activities with IC50s of 9×10-8M (trypsin) and 2×10-7M (Cls) for the former and 3×10-8M (trypsin) and 2×10-7M (Cls) for the latter.

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。
• COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20100280026A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides processes for preparing the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• PYRIMIDINES, TRIAZINES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Wang Shudong

  公开号：US20110092490A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts or solvates and physiologically hydrolysable, solubilising or immobilisable derivatives wherein: Ar is a 5-membered heteroaryl ring wherein X 1 and X 2 are one or two heteroatoms or Ar is a 6-membered aromatic ring, wherein heteroatoms are selected from S, O, N, Se; Z is NH, NHCO, NHSO 2 , N-alkyl, CH 2 NH, CH 2 N-alkyl, CH 2 , CH 2 CH 2 , CH═CH, CH 2 CONH, SO 2 , or SO; Y is N CR 3 ; R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently H, or a substituent; R 3 , when present, is selected from alkyl and a substituent, with the proviso that when Y is CR 3 , Ar is a 5-membered heterocycle comprising one or two N heteroatoms and Z is NH, then R3 is selected from C 3+ alkyl and a substituent; R 4 is selected from H, alkyl and R 13 as hereinbefore defined, with the proviso that when R 3 is absent, R 4 is selected from alkyl and a substituent; processes for the preparation thereof, intermediates and precursors therefore and the use thereof as a medicament, and therapeutic compositions comprising the compound.

  化合物式（I）及其药学上可接受的盐或溶剂化合物和生理水解、溶解或固定化衍生物，其中：Ar是一个5元杂环芳基环，其中X1和X2是一个或两个杂原子，或Ar是一个6元芳香环，其中杂原子选自S、O、N、Se；Z是NH、NHCO、NHSO2、N-烷基、CH2NH、CH2N-烷基、CH2、CH2CH2、CH═CH、CH2CONH、SO2或SO；Y是N CR3；R1、R2、R5、R6、R7、R8和R9各自独立地为H或取代基；R3在存在时，选自烷基和取代基，但当Y为CR3，Ar为一个包含一个或两个N杂原子的5元杂环，并且Z为NH时，R3选自C3+烷基和取代基；R4选自H、烷基和如上所述的R13，但当R3不存在时，R4选自烷基和取代基；其制备方法、中间体和前体以及作为药物的用途和包含该化合物的治疗组合物。