(4-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)phenyl)methanol | 1072960-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-{2,4-Diaza-3-boratricyclo[7.3.1.0^{5,13}]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-3-yl}phenyl)methanol；[4-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1072960-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BN₂O
• 分子量: 274.13
• InChiKey: BIKZGDCNQGYLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of aldehydes with bromo-substituted 1,3-diaryl-imidazoline carbene ligand
  作者：Tetsuya Yamamoto、Takuma Furusawa、Azamat Zhumagazin、Tetsu Yamakawa、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.051

  日期：2015.1

  The combination of 0 valent palladium precursor and bromo-substituted 1,3-diaryl-imidazoline carbene ligand precursor such as 1-(2-bromophenyl)-3-(2,6-diisopropylphenyl)-imidazolinium chloride 1a exhibited high catalytic activity for the 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes including aqueous formaldehyde. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.