(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)acetic acid methyl ester | 1005328-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)acetate；Methyl 2-(2-oxo-4-phenylchromen-3-yl)acetate
• CAS: 1005328-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: PGFSXKSXSMBMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenylpropiolate 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下进行氰基甲基化和烷基炔基与乙腈的环化：3-氰基甲基化香豆素的合成

  摘要：

  在无过渡金属条件下，在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，使用廉价且可用的试剂乙腈作为氰甲基源，通过氰基甲基化和芳基炔酸环化芳基烷基酯来合成氰基甲基香豆素。对于在苯环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。所得产物可以简单地转化成一些其他相关香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02155

文献信息

• Metal-free radical addition/cyclization of alkynoates with xanthates towards 3-(β-carbonyl)coumarins
  作者：Changduo Pan、Rongzhen Chen、Weile Shao、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01732k

  日期：——

  The dilauroyl peroxide-promoted radical carboannulation of alkynoates with xanthates was developed, affording 4-aryl-3-(β-carbonyl) coumarins in moderate to good yields.

  二十四烷基过氧化物促进的炔酸盐与黄缬酸盐的自由基环化反应被发展出来，产率中等至良好，得到4-芳基-3-(β-羰基) 香豆素。
• A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo702243m

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A novel approach to coumarin derivatives has been developed starting from readily available 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols, based on an unprecedented palladium-catalyzed dicarbonylation process. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in MeOH as the solvent at room temperature and under 90 atm of CO to give 3-[(methoxycarbonyl)-methyl]coumarins in good to high isolated yields (62-87%).