3-(3'-butenyl)-3-(phenylselanyl)piperidin-2-one | 1228349-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(3'-butenyl)-3-(phenylselanyl)piperidin-2-one
• CAS: 1228349-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NOSe
• 分子量: 308.282
• InChiKey: YUZWRZTWHPGWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-butenyl)-3-(phenylselanyl)piperidin-2-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(3'-butenyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（ω'-链烯基）-和3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮的非对映和对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐

  DOI：

  10.1002/chem.200902616
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 3-(Buten-4-yl)-2(1H)-piperidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-(3'-butenyl)-3-(phenylselanyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（ω'-链烯基）-和3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮的非对映和对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐

  DOI：

  10.1002/chem.200902616