2-(1,3,3-三甲基-2-亚甲基环己基)乙酸乙酯 | 128261-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(1,3,3-三甲基-2-亚甲基环己基)乙酸乙酯
• 英文名称: (1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1,3,3-trimethyl-2-methylidenecyclohexyl)acetate
• CAS: 128261-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LDYOOGRMPWETBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3,3-三甲基-2-亚甲基环己基)乙酸乙酯 在 碘 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗尿素分解活性的萜类氧代衍生物的合成。

  摘要：

  脲酶是多种致病菌菌株的重要毒力因子，例如定植于人胃粘膜的幽门螺杆菌和导致尿路感染的变形杆菌。脲酶活性的特异性抑制可能是根除这些病原体的有希望的辅助策略。由于香芹酮有趣的抗尿素分解活性和关于相应单萜抑制特性的信息很少，我们决定研究选定的单萜酮及其氧衍生物。几种单萜及其萜类氧衍生物在体外针对巴氏孢子菌脲酶进行了评估。β-环柠檬醛（酯 10 和溴内酯 14）的最有效抑制剂衍生物描述为 [公式：见正文] 分别为 46.7 µM 和 45.8 µM。针对幽门螺杆菌和奇异变形杆菌全细胞测试了天然脲酶的活性抑制剂。在此，活性最强的抑制剂 14 的特征在于，对奇异假单胞菌和幽门螺杆菌的 IC50 值分别为 0.32 mM 和 0.61 mM。还观察到一些测试抑制剂的抗菌活性。化合物 14 限制了大肠杆菌的生长（[公式：见正文]= 250 μg/mL）。有趣的是，10 是唯一对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都有

  DOI：

  10.1007/s11033-018-4442-y
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 2-(1,3,3-三甲基-2-亚甲基环己基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667

文献信息

• Stereospecific synthesis of thaps-7(15)-ene and thaps-6-ene, probable biogenetic precursors of thapsanes
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89026-2

  日期：1989.1
• SRIKRISHNA, A.;KRISHNAN, K., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6577-6580
  作者：SRIKRISHNA, A.、KRISHNAN, K.

  DOI：——

  日期：——