β-D-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-deoxycytidine | 20838-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: β-D-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxycytidine；O^5'-(4-methoxy-trityl)-2'-deoxy-cytidine；5'-O-(p-Monomethoxy-trityl)-desoxycytidin；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 20838-21-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: CHRPRIPYOOXMSJ-ZWEKWIFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-deoxycytidine 在 1H-1,2,4-三唑 、 二硫化碳 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 ammonium 2'-deoxycytidine 3'-O-(2-chlorophenyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 反应 48.0h， 以49%的产率得到β-D-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Study of human deoxycytidine kinase binding properties using intrinsic fluorescence or new fluorescent ligands

  摘要：

  A series of D- and L-enantiomers of cytidine or adenosine analogues and fluorescent N-methylanthraniloyl (MeNHBz) cytidine derivatives regiospecifically synthesized from cytidine or deoxycytidine were used to quantify the enantioselectivity of human deoxycytidine kinase (dCK) and to characterize its binding states. Both D- and L-enantiomers of these compounds induced significant bimodal quenchings of the intrinsic fluorescence of the enzyme. The ratios of dissociation constants Kd(D)/Kd(L) for the high affinity binding of non fluorescent cytidine derivatives were remarkably similar. beta-D- and beta-L-ATP gave monophasic titration curves and the enzyme displayed a preference for the natural enantiomer. This demonstrates the lack of enantioselectivity of dCK in the substrate binding steps of its mechanism. The results of other fluorescence experiments with MeNHBz-cytidine derivatives were consistent with an enzyme mechanism in which nucleotide binding precedes nucleoside binding. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80092-0

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• AGYEI-AYE, KWASI;YAN, SHIJIA;HEBBLER, ANNA K.;BAKER, DAVID C., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 327-337
  作者：AGYEI-AYE, KWASI、YAN, SHIJIA、HEBBLER, ANNA K.、BAKER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
• LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.;STEC, WOJCIECH J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 733-736
  作者：LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.、JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——