isopropyl (R)-<(2'R,5'R)-2',5'-bis(2''-naphthylethynyl)pyrrolidinylcarbonyloxy>phenylacetate | 251307-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl (R)-<(2'R,5'R)-2',5'-bis(2''-naphthylethynyl)pyrrolidinylcarbonyloxy>phenylacetate
• 英文别名: [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-propan-2-yloxyethyl] (2R,5R)-2,5-bis(2-naphthalen-2-ylethynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 251307-65-0
• 化学式: C₄₀H₃₃NO₄
• 分子量: 591.706
• InChiKey: XIEFDEKEMATBBX-XEZIGOATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (R)-<(2'R,5'R)-2',5'-bis(2''-naphthylethynyl)pyrrolidinylcarbonyloxy>phenylacetate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(2R,5R)-2,5-bis(2'-naphthylethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的反式-2,5-双（芳乙炔基）吡咯烷的有效合成。C 2对称手性仲胺的新进入

  摘要：

  在五个步骤中，由1,7-辛二炔-3,6-二醇以对映体纯的形式合成了一类新的在2,5-位带有芳乙炔基的C 2对称吡咯烷衍生物。合成的一些显着特征是：（i）使用新制备的手性氯甲酸酯形成可分离的吡咯烷氨基甲酸酯的非对映异构混合物；（ii）开发了通过新颖的SmI 2促进的电子转移过程使氨基甲酸酯去保护的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00303-1
• 作为产物：
  描述：

  普瑞巴林杂质19 在 吡啶 、 喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 isopropyl (R)-<(2'R,5'R)-2',5'-bis(2''-naphthylethynyl)pyrrolidinylcarbonyloxy>phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的反式-2,5-双（芳乙炔基）吡咯烷的有效合成。C 2对称手性仲胺的新进入

  摘要：

  在五个步骤中，由1,7-辛二炔-3,6-二醇以对映体纯的形式合成了一类新的在2,5-位带有芳乙炔基的C 2对称吡咯烷衍生物。合成的一些显着特征是：（i）使用新制备的手性氯甲酸酯形成可分离的吡咯烷氨基甲酸酯的非对映异构混合物；（ii）开发了通过新颖的SmI 2促进的电子转移过程使氨基甲酸酯去保护的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00303-1

文献信息

• Efficient synthesis of enantiomerically pure trans-2,5-bis(arylethynyl)pyrrolidines. A new entry into C2-symmetric chiral secondary amines
  作者：Takeshi Hanamoto、Nami Shimomoto、Takashi Kikukawa、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00303-1

  日期：1999.7

  A new class of C2-symmetric pyrrolidine derivatives bearing arylethynyl groups at the 2,5-positions has been synthesized in enantiomerically pure form from 1,7-octadiyne-3,6-diol in five steps. Some notable features of the synthesis are: (i) the formation of a separable diastereomeric mixture of pyrrolidine carbamates using a newly prepared chiral chloroformate; and (ii) the development of a new method

  在五个步骤中，由1,7-辛二炔-3,6-二醇以对映体纯的形式合成了一类新的在2,5-位带有芳乙炔基的C 2对称吡咯烷衍生物。合成的一些显着特征是：（i）使用新制备的手性氯甲酸酯形成可分离的吡咯烷氨基甲酸酯的非对映异构混合物；（ii）开发了通过新颖的SmI 2促进的电子转移过程使氨基甲酸酯去保护的新方法。