(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylcyclopentanone | 1277097-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylcyclopentanone
• CAS: 1277097-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: GGNMRPKBBIJGPO-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrolein 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica-supported sodium periodate 、 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化高烯醇等价物与不饱和酮酯的路易斯酸活化合成高度取代的环戊烷

  摘要：

  一个伟大的团队：在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化和钛 (IV) 介导的反应中，由简单的 β,γ-不饱和 α-酮酯和烯醛组装成具有四个连续立体中心的环戊烷，具有出色的非对映和对映选择性）路易斯酸（参见方案）。路易斯酸的存在对于所需转化的发生至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201005908