N-[3-[3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)propoxy]phenyl]formamide | 78702-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[3-[3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)propoxy]phenyl]formamide
• 英文别名: N-[3-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]phenyl]formamide
• CAS: 78702-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: FOHBSZUPMHJMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)propoxy]phenyl]formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-methyl-3-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy>benzenamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium isopropylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-[3-[3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)propoxy]phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022

文献信息

• JAEN, JUAN C.;WISE, LAWRENCE D.;HEFFNER, THOMAS G.;PUGSLEY, THOMAS S.;MEL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1621-1625
  作者：JAEN, JUAN C.、WISE, LAWRENCE D.、HEFFNER, THOMAS G.、PUGSLEY, THOMAS S.、MEL+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5629581A
  申请人：——

  公开号：JPS5629581A

  公开（公告）日：1981-03-24
• Dopamine autoreceptor agonists as potential antipsychotics. 1. (Aminoalkoxy)anilines
  作者：Juan C. Jaen、Lawrence D. Wise、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley、Leonard T. Meltzer

  DOI：10.1021/jm00403a022

  日期：1988.8

  The synthesis and pharmacological properties of a novel type of [(arylpiperazinyl)alkoxy]anilines with dopaminergic properties are described. One of these compounds, 3-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]benzenamine (4c), has been identified as a selective dopamine (DA) autoreceptor agonist in tests that include [3H]haloperidol binding, inhibition of striatal DA synthesis, inhibition of DA neuronal

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。