1-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-1-one | 128462-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1,4-Dihydroxy-2-naphthalenyl)-2-methyl-1-propanone
• CAS: 128462-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OAXJONFMPILNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  438.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-1-one 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到2-(2-methylpropanoyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌与脂肪醛光酰化的改进方法

  摘要：

  1,4-萘醌在苯中和脂肪醛存在下以 300±25 nm 进行辐照，很容易以良好到高产率产生酰化氢醌。开发的协议代表了对使用中压汞灯的原始程序的重大改进。随后的氧化得到相应的酰化醌。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087272
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌与脂肪醛光酰化的改进方法

  摘要：

  1,4-萘醌在苯中和脂肪醛存在下以 300±25 nm 进行辐照，很容易以良好到高产率产生酰化氢醌。开发的协议代表了对使用中压汞灯的原始程序的重大改进。随后的氧化得到相应的酰化醌。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087272

文献信息

• Light-Driven Carbon–Carbon Coupling of α-sp³–CH of Aliphatic Alcohols with sp²–CH Bond of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Raushan Kumar Jha、Aditya Upadhyay、Kanika、Saket Jain、Neena K A、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03066

  日期：2022.10.21

  Here, an α-selective Csp3–H bond functionalization of primary aliphatic alcohols with 1,4-naphthoquinones yielded Csp2–Csp2 coupled products driven by blue-LED light under catalyst, metal, base, and reagent-free conditions. In this transformation, cleavage of three C–H bonds (two sp3–C-H, one sp2–C–H, and one O–H) and four new bonds formed, leading to fluorescent 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones

  在这里，在催化剂、金属、碱和无试剂条件下，脂肪伯醇与 1,4-萘醌的 α-选择性 C sp3 -H 键官能化产生了由蓝色 LED 光驱动的 C sp 2 -C sp 2偶联产物. 在该转化过程中，三个 C-H 键（两个 sp 3 -CH、一个 sp 2 -C-H 和一个 O-H）断裂并形成四个新键，从而产生荧光 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones .
• SHESTAK, O. P.;NOVIKOV, V. L.;PAULINSH, YA. YA., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM. ,(1990) N, S. 217-220
  作者：SHESTAK, O. P.、NOVIKOV, V. L.、PAULINSH, YA. YA.

  DOI：——

  日期：——