1-bromo-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-2,5-octadiyne | 1392110-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-2,5-octadiyne
• 英文别名: 8-bromo-1-(triisopropylsilyloxy)octa-3,6-diyne
• CAS: 1392110-00-7
• 化学式: C₁₇H₂₉BrOSi
• 分子量: 357.406
• InChiKey: LWHRIGZXQNCWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-2,5-octadiyne 在 copper(l) iodide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[12-(triisopropylsilyloxy)dodeca-3,6,9-trienyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromo-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-2,5-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of (+)-madangamine A
  作者：Celeste Are、Maria Pérez、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1039/c9cc03690c

  日期：——

  An enantioselective formal synthesis of the marine alkaloid madangamine A using phenylglycinol-derived lactam 1 as the starting enantiomeric scaffold is reported. The synthesis involves the construction of the C-9 substituted diazatricyclic ABC core and the final closure of D and E rings from the polyunsaturated skipped intermediate 19.

  报道了使用衍生自苯基甘醇的内酰胺1作为起始对映体骨架的海洋生物碱马达加胺A的对映体选择性形式合成。合成涉及C-9取代的二氮杂三环ABC核的构建以及D和E环从多不饱和跳过中间体19的最终闭合。