2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[d]thiazole | 1032130-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazolylthienothiophene；2-thieno[3,2-b]thiophen-5-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1032130-90-7
• 化学式: C₁₃H₇NS₃
• 分子量: 273.403
• InChiKey: NQUIKXUJUASWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 、 2-氨基苯硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过富电子和缺乏电子的杂芳族化合物之间的相互作用进行π-π堆积的晶体工程

  摘要：

  已经合成了含有交替的富电子的噻吩并[3,2- b ]噻吩单元和缺电子单元的新型偶极化合物。通过单晶X射线衍射法对具有5-嘧啶基（化合物2）或苯并噻唑（化合物5）作为电子缺陷单元的化合物进行结构表征。发现分子的排列为2的一维滑动π堆栈。的这5是滑动-π堆叠的，尽管相邻的π堆叠之间的倾斜角。对于2和5，晶格中分子的π-π界面距离分别为3.47和3.59Å 。根据晶体结构，化合物如图2所示，沿着分子的短轴的π-π滑移可忽略不计，其计算的电子偶联值（0.153 eV）是并五苯最大偶联的两倍。因此，尽管重组能量较大，但理论上估计的2（2.32 cm 2 s -1 V -1）的空穴迁移率（μ +）与并五苯（1.93−5.43 cm 2 s -1 V -1）的空穴迁移率（μ +）较好用于2中的空穴输送。噻吩并[3,2- b ]噻吩和嘧啶基单元之间存在对称的堆栈内S···C接触，这说明了其晶体结构的独特特征。2，由此产生的大电子耦合。

  DOI：

  10.1021/jo800546j

文献信息

• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。