3-methoxy-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol | 156810-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol
• CAS: 156810-25-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FIORVOGOWARLMK-YGHPHNMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Schwarz; Thieme; Kosemund, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 11, p. 843 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-methoxy-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Schwarz; Thieme; Kosemund, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 11, p. 843 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise total synthesis of C(14)C(15) methylene-bridged equilenin derivatives
  作者：H. Künzer、M. Thiel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85211-1

  日期：1994.4

  reaction sequence including hydroxyl group-assisted cyclopropanation, C(17)-oxidation, B-ring aromatization, C(17)-reduction, and methyl ether cleavage has been devised to convert 2 into 12. The synthesis of 19 took advantage of a facile isomerization of vinyl(benzyl)cyclopropane derivatives 6–11 into the corresponding β-bridged analogues 13–18 over molecular sieves.

  包括羟基辅助的环丙烷化，C（17）-氧化，B环芳构化，C（17）-还原和甲醚裂解的五步反应序列已被设计为将2转化为12。19的合成利用了分子筛将乙烯基（苄基）环丙烷衍生物6-11轻松异构化为相应的β-桥联类似物13-18的优势。