2-Methyl-3--cyclopropen-(2)-carbonsaeure | 18826-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methyl-3--cyclopropen-(2)-carbonsaeure
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-cyclopropene-1-carboxylic acid；2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 18826-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CMRDPVBZESQBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3--cyclopropen-(2)-carbonsaeure 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 allcis-1-Methyl-2-(p-methoxy-phenyl)-cyclopropan-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  D'yakonov,I.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1200 - 1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯丙炔 在 rhodium(II) acetate dimer 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methyl-3--cyclopropen-(2)-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of formation of (.eta.3-oxocyclobutenyl)cobalt compounds from [Co(CO)4]- and cyclopropenium cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a019

文献信息

• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• Synthesis and ionization constants of meta- and para-substituted 1-phenyl-2-methylcyclopropene-3-carboxylic acids
  作者：Arnold B. Thigpen、Richard Fuchs

  DOI：10.1021/jo01255a006

  日期：1969.3