5-Hydroxy-4-methyl-5-(3-oxo-butyl)-furan-2-one | 77425-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-methyl-5-(3-oxo-butyl)-furan-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-5-(3-oxobutyl)furan-2-one
• CAS: 77425-71-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: XLMNDHCSYIEKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylfuran 、 丁烯酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-Hydroxy-4-methyl-5-(3-oxo-butyl)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的化学。III：γ-羟基丁烯内酯的合成

  摘要：

  使用四氯化钛活化，由取代的2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与醛和酮反应制得γ-羟基丁烯内酯。类似地，α，β-不饱和羰基化合物作为迈克尔受体与标题化合物反应，得到γ-羟基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78707-7

文献信息

• BROWNBRIDGE P.; CHAN T.-H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3431-3434
  作者：BROWNBRIDGE P.、 CHAN T.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. III: Synthesis of γ-hydroxybutenolides
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78707-7

  日期：1980.1

  γ-Hydrobutenolides were obtained from the reaction of substituted 2,5- bis(trimethylsiloxy)furans with aldehydes and ketones using titanium tetrachloride activation. Similarly, α,β-unsaturated carbonyl compounds reacted as a Michael receptor with the title compounds to give γ-hydroxybutenolides.

  使用四氯化钛活化，由取代的2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与醛和酮反应制得γ-羟基丁烯内酯。类似地，α，β-不饱和羰基化合物作为迈克尔受体与标题化合物反应，得到γ-羟基丁烯内酯。