17-oxooctanordammaran-3β-yl acetate | 87316-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxooctanordammaran-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-4,4,8,14-tetramethyl-18-nor-5α-androstan-17-one；3β-Acetoxy-4,4,8,14-tetramethyl-18-nor-5α-androstan-17-on
• CAS: 87316-14-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: BRFIZNJNEQOTKP-MWHDYILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxooctanordammaran-3β-yl acetate 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 3β-acetoxy-4,4,8,14-tetramethyl-18-nor-5α-androstan-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  迪普罗卡波罗二世：C-13和C-17街区

  摘要：

  根据生物遗传学推测，双萜类化合物的D环（羟基-达马酮-II）的各种反应表明该三萜具有13β，17αH构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80025-3
• 作为产物：
  描述：

  dammar-17(20)-en-3β-yl acetate 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 17-oxooctanordammaran-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Lupeol into Dammarane Derivatives

  摘要：

  在碳酸钾水溶液中，由羽扇豆醇制备的3β-四氢吡喃氧基巴卡兰-18β-基甲磺酸盐发生了D-环收缩。将溶剂解离产物水解并乙酰化，得到Δ20-、Δ20(22)-, Δ17(20)-, 和Δ13(17)-达玛烷-3β-基乙酸酯以及(20S)-20-羟基达玛烷-3β-基乙酸酯，还有巴卡-13(18)-和-12-烯-3β-基乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2187