4-hydroxyl-N-[(2-hydroxyl-3,5-dibromophenyl)methylene]benzenamine | 20099-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxyl-N-[(2-hydroxyl-3,5-dibromophenyl)methylene]benzenamine
• 英文别名: Phenol, 2,4-dibromo-6-[[(4-hydroxyphenyl)imino]methyl]-；2,4-dibromo-6-[(4-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 20099-03-0
• 化学式: C₁₃H₉Br₂NO₂
• 分子量: 371.028
• InChiKey: LXVYHLJBTVCHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyl-N-[(2-hydroxyl-3,5-dibromophenyl)methylene]benzenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到4-hydroxyl-N-[(2-hydroxyl-3,5-dibromophenyl)methy]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯胺作为抗生物膜相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的脂肪酸合成抑制剂

  摘要：

  细菌脂肪酸合酶系统是开发新型抗微生物剂的公认目标。该研究报道了席夫碱及其还原性N-苄基苯胺的合成。大多数N-苄基苯胺对革兰氏阳性细菌有活性，其中化合物4k对金黄色葡萄球菌和MRSA的效果最好，MIC值为0.5 mg / L。此外，我们确定了化合物4k对从不同标本中分离出的19种临床MRSA菌株具有较强的抗菌活性，表明其在临床应用中具有潜力。体外生物膜抑制作用和显微镜分析揭示了化合物4k抑制生物膜的形成并有效地消除预先形成的生物膜。尺寸排阻色谱法和对接研究表明，化合物4k模仿了三氯生与saFabI的结合模式。通过使用反式-2-辛烯酰基-CoA作为底物测量NADPH的减少，可以评估蛋白质-抑制剂相互作用的效率。总体而言，我们的数据表明，N-苄基苯胺是抗葡萄球菌药物开发的有前途的支架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00612
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 对氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到4-hydroxyl-N-[(2-hydroxyl-3,5-dibromophenyl)methylene]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯胺作为抗生物膜相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的脂肪酸合成抑制剂

  摘要：

  细菌脂肪酸合酶系统是开发新型抗微生物剂的公认目标。该研究报道了席夫碱及其还原性N-苄基苯胺的合成。大多数N-苄基苯胺对革兰氏阳性细菌有活性，其中化合物4k对金黄色葡萄球菌和MRSA的效果最好，MIC值为0.5 mg / L。此外，我们确定了化合物4k对从不同标本中分离出的19种临床MRSA菌株具有较强的抗菌活性，表明其在临床应用中具有潜力。体外生物膜抑制作用和显微镜分析揭示了化合物4k抑制生物膜的形成并有效地消除预先形成的生物膜。尺寸排阻色谱法和对接研究表明，化合物4k模仿了三氯生与saFabI的结合模式。通过使用反式-2-辛烯酰基-CoA作为底物测量NADPH的减少，可以评估蛋白质-抑制剂相互作用的效率。总体而言，我们的数据表明，N-苄基苯胺是抗葡萄球菌药物开发的有前途的支架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00612