(1aS,6S,6aR)-6-Allyl-3-methoxy-1a,1b,4,5,6,6a-hexahydro-1H-5a-aza-cyclopropa[a]indene | 125077-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1aS,6S,6aR)-6-Allyl-3-methoxy-1a,1b,4,5,6,6a-hexahydro-1H-5a-aza-cyclopropa[a]indene
• CAS: 125077-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CLNLLPPTVKPFIN-VHGBLZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,6S,6aR)-6-Allyl-3-methoxy-1a,1b,4,5,6,6a-hexahydro-1H-5a-aza-cyclopropa[a]indene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (1R*,2S*,6Z,8R*,9R*)-(+/-)-8-hydroxy-2-(2-propenyl)-3-azabicyclo<7.1.0>dec-6-ene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,5α)-(+/-)-1-diazo-4-<2-(2-propenyl)-4-thioxo-3-azabicyclo<3.1.0>hex-3-yl>-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 镍 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1aS,6S,6aR)-6-Allyl-3-methoxy-1a,1b,4,5,6,6a-hexahydro-1H-5a-aza-cyclopropa[a]indene
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005

文献信息

• The total synthesis of dl-indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00161a059

  日期：1990.2