3α,20β-diacetoxy-5β-pregnan-12-one | 1106-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,20β-diacetoxy-5β-pregnan-12-one
• 英文别名: 3α,20α-Diacetoxy-5β-pregnan-12-on；3α,20β(F)-Diacetoxy-pregnanon-(12)；3α,20β_F-diacetoxy-5β-pregnan-12-one；3α,20β_F-Diacetoxy-5β-pregnan-12-on
• CAS: 1106-33-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: HQQYEXQKJVJHJF-WCBWSUJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,20β-diacetoxy-5β-pregnan-12-one 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.5%的产率得到11α-bromo-3α,20β-diacetoxy-5β-pregnan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Engel, Charles R.; Lourdusamy, Mary Mettilda; Mukherjee, Debabrata, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1271 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-diacetoxy-5β-pregnan-20β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3α,20β-diacetoxy-5β-pregnan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Engel, Charles R.; Lourdusamy, Mary Mettilda; Mukherjee, Debabrata, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1271 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEROIDS: I. 12β-METHYL-12α-HYDROXYPROGESTERONE
  作者：George Just、R. Nagarajan

  DOI：10.1139/v61-066

  日期：1961.3.1

  Lithium aluminum hydride reduction of 3α,12α -diacetoxypregnan-20-one (Ia) gives as the major product pregnane-3α,12α,20β-triol (III), whereas the reduction of the corresponding dihydroxypregnanone I affords mainly the epimeric 3α,12α,20α-triol II. Triol III was transformed to 12β-methyl-12α-hydroxyprogesterone (VIII).

  3α，12α-二乙酰氧孕酮-20-酮（Ia）的氢化铝锂还原产物主要为孕酮-3α，12α，20β-三醇（III），而对应的二羟基孕酮-20-酮的还原则主要产生对映异构体3α，12α，20α-三醇（II）。三醇III被转化为12β-甲基-12α-羟基孕酮（VIII）。
• Method of epimerizing 11-bromo steroids
  申请人：JULIAN LAB INC

  公开号：US02940991A1

  公开（公告）日：1960-06-14
• 3α,20-Dihydroxy-5β-pregn-9(11)-en-12-one. Side-Chain Conformations in the Light of Ultraviolet and Infrared Studies
  作者：John C. Grivas

  DOI：10.1021/jo01343a009

  日期：1966.5