1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 7688-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (+/-)-Tetrahydroescholamine；5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；6-methyl-5-piperonyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；6-Methyl-5-piperonyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；6,7,11,12-Dimethylendioxy-N-methyl-benzylisochinolin；Tetrahydroescholamin
• CAS: 7688-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: FCQKZJFPVYUTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以68%的产率得到(+/-)-neolitsine
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 59. Alkaloid synthesis via intramolecular nonphenolic oxidative coupling. Preparation of (.+-.)-ocoteine, (.+-.)-acetoxyocoxylonine, (.+-.)-3-methoxy-n-acetylnornantenine, (.+-.)-neolitsine, (.+-.)-kreysigine, (.+-.)-O-methylkreysigine, and (.+-.)-multifloramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dithiane 在 Raney nickel W-2 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria D.; Matecka, Dorota; Brozda, Danuta, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-neolitsine
  作者：G. Y. Moltrasio、R. M. Sotelo、D. Giacopello

  DOI：10.1039/p19730000349

  日期：——

  The structure of neolitsine (I) has been confirmed by synthesis of the racemic compound, prepared from benzylisoquinoline derivatives by a photolytic ring closure.

  通过合成由苄基异喹啉衍生物通过光解闭环制得的外消旋化合物，证实了新litsine（I）的结构。
• 146. Synthetical experiments on protopine and allied alkaloids. Part II. New synthesis of the berberine ring-system, and of a ring-homologue of the aporphine alkaloids
  作者：Thomas S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9350000663

  日期：——