ethyl 10-formyl-6,6-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate | 1415975-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 10-formyl-6,6-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl (9SR,10SR,10aRS)-10-formyl-6,6-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
• CAS: 1415975-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: UKIQRDDNGVGVIV-IFIJOSMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-formyl-6,6-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到ethyl (9SR,10SR,10aRS)-10-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Δ9-四氢大麻酚衍生物的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  我们开发了一种基于未取代芳香族化合物合成四氢大麻酚衍生物的有效策略。乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的 Diels-Alder 反应得到了三轮车。我们描述了该化合物官能化的几种方法，例如烷基化、还原和内酯化。我们还研究了其中一些功能化大麻素化合物的氢化，以产生类似大麻素的骨架。在这些反应中，含有内酯的四环得到最好的结果，使用 PtO2 (5 mol-%) 和大气压的氢气获得定量产率。这些众多反应可应用于取代的芳族原料，以获得制备 Δ9-四氢大麻酚或具有不同取代基的简便且模块化的途径，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403379
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 ethyl 10-formyl-6,6-dimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Δ9-四氢大麻酚衍生物的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  我们开发了一种基于未取代芳香族化合物合成四氢大麻酚衍生物的有效策略。乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的 Diels-Alder 反应得到了三轮车。我们描述了该化合物官能化的几种方法，例如烷基化、还原和内酯化。我们还研究了其中一些功能化大麻素化合物的氢化，以产生类似大麻素的骨架。在这些反应中，含有内酯的四环得到最好的结果，使用 PtO2 (5 mol-%) 和大气压的氢气获得定量产率。这些众多反应可应用于取代的芳族原料，以获得制备 Δ9-四氢大麻酚或具有不同取代基的简便且模块化的途径，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403379

文献信息

• Highly enantioselective access to cannabinoid-type tricyles by organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Franziska Gläser、Martin Nieger

  DOI：10.3762/bjoc.8.160

  日期：——

  After prosperous domino reactions towards benzopyrans, the products were used as the starting material in Lewis acid catalyzed and organocatalytic Diels-Alder reactions to build up a tricyclic system. Herein, an asymmetric induction up to 96% enantiomeric excess was obtained by the use of imidazolidinone catalysts. This approach can be utilized to construct the tricyclic system in numerous natural

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。