(1-(but-3-en-1-yl)cyclopentyl)methanamine | 1335044-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-(but-3-en-1-yl)cyclopentyl)methanamine
• 英文别名: [1-(But-3-en-1-yl)cyclopentyl]methanamine；(1-but-3-enylcyclopentyl)methanamine
• CAS: 1335044-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: FJKYMFUJIHCDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(but-3-en-1-yl)cyclopentyl)methanamine 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-benzyl((1-(5,5-dimethoxypent-3-en-1-yl)cyclopentyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过形成手性混合磷酸乙缩醛对哌啶的对映选择性合成：实验和理论研究

  摘要：

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405128

文献信息

• Asymmetric hydroamination catalyzed by in situ generated chiral amidate and ureate complexes of zirconium — Probing the role of the tether in ligand design
  作者：Philippa R. Payne、Jason A. Bexrud、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1139/v11-091

  日期：2011.10

  Simple chiral proligands have been synthesized from inexpensive chiral starting materials. These amidate and ureate ligands support zirconium complexes that successfully catalyze intramolecular hydroamination with up to 26% ee. Several elements necessary for successful ligand design are highlighted and discussed. In particular, the strict control of metal geometry through multidentate tethered ligands is determined to be an essential aspect of future ligand development.

  简单手性前体已经从廉价的手性起始物质合成。这些酰胺和脲配体支持锆配合物，成功催化了高达26%的内分子氢胺化反应。强调和讨论了成功配体设计所需的几个要素。特别是，通过多齿联结配体严格控制金属几何构型被确定为未来配体开发的一个关键方面。
• 2-Pyridonate Titanium Complexes for Chemoselectivity. Accessing Intramolecular Hydroaminoalkylation over Hydroamination
  作者：Eugene Chong、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ol402890m

  日期：2013.12.6

  Chemoselectivity of intramolecular hydroaminoalkylation over hydroamination has been achieved with a bis(3-phenyl-2-pyridonate) titanium complex. Primary aminoalkenes are selectively α-alkylated by C–H functionalization adjacent to nitrogen to access five- and six-membered cycloalkylamines with a good substrate-dependent diastereoselectivity of up to 19:1.

  用双（3-苯基-2-吡啶酮）钛配合物已经实现了分子内氢氨基烷基化对加氢胺化的化学选择性。伯氨基烯烃通过与氮相邻的CH官能团选择性地被α-烷基化，从而获得五元和六元环烷基胺，具有高达19：1的良好的底物依赖性非对映选择性。