10-(1-methyl-1H-indol-3-yl)phenanthren-9-ol | 1433025-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-(1-methyl-1H-indol-3-yl)phenanthren-9-ol
• 英文别名: 10-(1-Methylindol-3-yl)phenanthren-9-ol
• CAS: 1433025-12-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: TUALRLXHDYTRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)biphenyl-2-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-(1-methyl-1H-indol-3-yl)phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed [3+2]‐Annulation of<i>ortho‐</i>Diazoquinones with Enol Ethers: Diversity‐Oriented Total Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Dinesh J. Paymode、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202100186

  日期：2021.4.8

  [3+2]‐cycloaddition of ortho‐diazoquinones with enol ethers has been developed to provide fused polycyclic 2,3‐dihydrobenzofurans, including diversity‐oriented total synthesis of aflatoxin B2. Additionally, the utility of this method was demonstrated to other aflatoxin family members and the central core skeleton of rocaglamide natural product.

  已开发了Rh催化的邻重氮醌与烯醇醚的[3 + 2]环加成反应，以提供稠合的多环2,3-二氢苯并呋喃，包括以多样性为导向的黄曲霉毒素B 2的全合成。此外，该方法的效用已证明对其他黄曲霉毒素家族成员和罗格列酰胺天然产物的中心核心骨架具有重要作用。