1,8-bis((dimethoxy)phosphino)naphthalene | 359636-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis((dimethoxy)phosphino)naphthalene
• 英文别名: (8-Dimethoxyphosphanylnaphthalen-1-yl)-dimethoxyphosphane
• CAS: 359636-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄P₂
• 分子量: 312.242
• InChiKey: MEGQXWJIEWTXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis((dimethoxy)phosphino)naphthalene 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dichloromethane;(8-dimethoxyphosphinothioylnaphthalen-1-yl)-dimethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘及相关拥挤硫属元素衍生物的结构研究

  摘要：

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘Nap [P（OMe）2 ] 2 （Nap =萘-1,8-二基）及其一氧化和二氧化的完整序列磷酸萘制备了对应的Nap [P（E）（OMe）2 ] 2 （E = O，S，Se，孤对及其所有排列），并通过X射线晶体学 和多核 核磁共振， 红外，拉曼和MS。研究了由于未键合的取代基相互作用而引起的分子畸变与磷取代基主体的关系。该序列中应变最小和最大的分子是Nap [P（OMe）2 ] 2和Nap [P（Se）（OMe）2 ] 2，其非键合P⋯P距离分别为2.91和3.79Å。

  DOI：

  10.1039/b310392g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1,8-bis((dimethoxy)phosphino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘及相关拥挤硫属元素衍生物的结构研究

  摘要：

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘Nap [P（OMe）2 ] 2 （Nap =萘-1,8-二基）及其一氧化和二氧化的完整序列磷酸萘制备了对应的Nap [P（E）（OMe）2 ] 2 （E = O，S，Se，孤对及其所有排列），并通过X射线晶体学 和多核 核磁共振， 红外，拉曼和MS。研究了由于未键合的取代基相互作用而引起的分子畸变与磷取代基主体的关系。该序列中应变最小和最大的分子是Nap [P（OMe）2 ] 2和Nap [P（Se）（OMe）2 ] 2，其非键合P⋯P距离分别为2.91和3.79Å。

  DOI：

  10.1039/b310392g

文献信息

• 1,8-Bis[(dimethoxy)phosphino]naphthalene: A New Bis-phosphonite Ligand with a Rigid C3-Backbone and Unexpected Reaction Chemistry
  作者：Atilla Karaçar、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/1521-3749(200107)627:7<1571::aid-zaac1571>3.0.co;2-f

  日期：2001.7

  1,8-Bis[(diethylamino)phosphino]naphthalene (1) reacted with dry methanol in dichloromethane to form the new bis-phosphonite ligand 1,8-bis[(dimethoxy)phosphino]-naphthalene (dmeopn, 2). By oxidation of 2 with H2O2. (H2N)(2)C(:O) the corresponding bis-phosphonate, 1,8-bis[(dimethoxy)phosphoryl]naphthalene (3), was obtained quantitatively. Reaction of 3 with phosphorus trichloride unexpectedly furnished at 2.4:1 mixture of the bis-phosphonate anhydrides rac- and meso-1,3-dimethoxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1,3-diphospha-2-oxaphenalen (rac-4 and meso-4) from which rac-4 could be fractionally crystallised. The bis-phosphonite 2 behaved as a normal bidentate chelate ligand towards Mo-0 and Pd-II, and furnished the complexes [(dmeopn)Mo(CO)(4)] (5) and [(dmeopn)PdCl2] (6) when treated with [(nor)Mo(CO)(4)] or [(cod)PdCl2] (nor=nor-bornadiene, cod = cycloocta-1,8-diene). Attempts to prepare 1,8-diphosphinonaphthalene (7) by reducing 2 or 3 with LiAlH4 or LiAlH4/TMSCl (1:1) (TMSCI = trimethyl chlorosilane) in THF led to inseparable mixtures of phosphorus-containing products. Compounds 2-6 were characterized by H-1-, C-13-, and P-31-NMR spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. X-ray crystal structure analyses were carried out for the bis-phosphonate anhydride rac-4 and palladium (II) complex 6. The geometry of compound rac-4, in which the phosphorus atoms are connected by an oxygen atom, reveals a relief of strain from the bis-phosphine 1, whereas the 1,8-P,P'-naphthalenediyl group in 6 is surprisingly distorted; the P atoms are displaced from the naphthalene best plane by -46.7 and 54.5 pm.