2-(2,4:3,5-di-O-benzylidenepentitol-1-yl)pyridine | 32580-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2,4:3,5-di-O-benzylidenepentitol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,4:3,5-di-O-benzylidene-aldehydo-D-ribose；2,4:3,5-Di-O-benzylidenealdehyde-D-ribose；O²,O⁴;O³,O⁵-(R,R)-dibenzylidene-D-ribose；2,4:3,5-Di-O-benzyliden-D-ribose-diethylacetal；2,4:3,5-Di-O-benzyliden-aldehyd-D-ribose；2,4;3,5-Di-O-benzyliden-D-ribose；(4R,4aR,8aR)-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine-4-carbaldehyde
• CAS: 32580-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: FGRMUZCQGRXUEH-UWVFGXKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(lit.)
• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4:3,5-di-O-benzylidenepentitol-1-yl)pyridine 生成 假尿苷
  参考文献：
  名称：

  Habermehl,G.; Christ,B.G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grignard and Cerium Reagents of Pyrimidine Derivatives
  作者：Akihiko Shimura、Atsuya Momotake、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1999-3404

  日期：1999.3

  5-(Pyrimidinyl)magnesium and cerium chlorides were prepared via the halogen-metal exchange of 5-bromopyrimidine with ethylmagnesium chloride and a sequential treatment of butyllithium and cerium(III) chloride, respectively. In a similar way, 5-[2,4-di(tert-butoxy)pyrimidinyl]magnesium and cerium chlorides were prepared from the reaction of 5-bromo-2,4-di(tert-butoxy)-pyrimidine with ethylmagnesium chloride and butylcerium chloride, respectively.

  5- (嘧啶基)氯化镁和氯化铈分别是通过 5-溴嘧啶与乙基氯化镁的卤素金属交换以及丁锂和氯化铈（III）的连续处理制备的。同样，5-[2,4-二（叔丁氧基）嘧啶基]氯化镁和氯化铈也分别是由 5-溴-2,4-二（叔丁氧基）嘧啶与乙基氯化镁和丁基氯化铈反应制备的。
• Synthesis of 2-carbamoylmethyl-6-β-D-ribofuranosylpyridine with the aid of a Pd(0)-catalyzed reaction
  作者：Eric De Vos、Eddy L. Esmans、Frank C. Alderweireldt、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570300513

  日期：1993.10

  was synthesized from 2-bromo-6-(2,4:3,5-di-O-benzylidenepentitol-1-yl)pyridine or 2-(2,4:3,5-di-O-benzylidenepentitol-1-yl)-6-iodopyridine by means of a tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)-catalyzed reaction with Reformatsky's reagent. Subsequent ammonolysis and mesylation of the D-altro-ethoxycarbonylmethyl compound gave D-altro-2-carbamoylmethyl-6-(1-O-mesyl-2,4:3,5-di-O-benzylidenepentitol-l-yl)pyridine

  由2-溴-6-（2,4：3,5）合成D-Allo / D-altro-2-（2,4：3,5-二-O-亚苄基戊烯醇-1-基）-6-乙氧基羰基甲基吡啶-二-O-苄基亚戊醇-1-基）吡啶或2-（2,4：3,5-二-O-苄基亚戊醇-1-基）-6-碘吡啶借助于四（三苯基膦）钯（O） -与Reformatsky试剂的催化反应。随后将D-altro-乙氧基羰基甲基化合物氨解和甲磺酰化，得到D-altro-2-氨基甲酰基甲基-6-（1 - O-甲磺酰基-2,4：3,5-二-O-苄叉亚戊醇-1-基）吡啶，其中将其环化为2-氨基甲酰基甲基-6-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶。
• C-Glycosyl nucleosides. I. Synthesis of pseudouridine and related compounds
  作者：U. Lerch、M. G. Burdon、J. G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00810a016

  日期：1971.6
• Knackmuss,H.J.; Briaire,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 68 - 74
  作者：Knackmuss,H.J.、Briaire,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-( d - allo - and d - altro -pentitol-1-yl)pyridines and their 2′,5′-anhydro derivatives
  作者：Juan A. Galbis Perez、Emilio Roman Galan、Manuel Bueno Martinez、Arturo Cert Ventula

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90909-1

  日期：1987.12