diphenyl 1-methylene-2-propenyl phosphate | 113947-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-methylene-2-propenyl phosphate
• 英文别名: buta-1,3-dien-2-yl diphenyl phosphate
• CAS: 113947-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₅O₄P
• 分子量: 302.266
• InChiKey: MCDSKPYDMXPYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 1-methylene-2-propenyl phosphate 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-Diphenylphosphoryloxy-1,3-Dienes 在多组分杂-Diels-Alder 反应中构建官能化六元氮杂环的效用。

  摘要：

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.202201328
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 氯磷酸二苯酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 diphenyl 1-methylene-2-propenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of phosphate dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a030

文献信息

• 2-Alkenyl dioxolanylium cations, new reactive dienophiles in low temperature asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Haudrechy、Willy Picoul、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00470-3

  日期：1997.1

  orthoesters 14–22 were prepared by an exchange reaction with orthoester 13. These compounds, after treatment with trimethylsilytriflate or tin(IV) chloride, gave rise to vinyl dioxolanylium cations which proved to be very reactive dienophiles in various Diels-Alder reactions.

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。
• CALOGEROPOULOU, THEODORA;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2295-2299
  作者：CALOGEROPOULOU, THEODORA、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions of phosphate dienes
  作者：Theodora Calogeropoulou、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00245a030

  日期：1988.5
• Utility of 2‐Diphenylphosphoryloxy‐1,3‐Dienes in Multicomponent Hetero‐Diels–Alder Reactions to Construct Functionalized Six‐Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Qiuyu He、Lirong Cao、Yiran Wei、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.202201328

  日期：2022.7.26

  The utility of 2-diphenylphosphoryloxy-1,3-dienes for the construction of substituted six-membered nitrogen heterocycles is presented. These dienes undergo boron trifluoride-promoted aza-Diels-Alder reactions when reacted with imines or related species formed in situ using aldehydes and amine derivatives. The stability of the dienes allows this three-component reaction to be carried out with no special

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。