methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-(naphthalene-1-carbonyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 1062096-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-(naphthalene-1-carbonyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1062096-77-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄
• 分子量: 373.836
• InChiKey: NGJGKJXQQVAOPN-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-(naphthalene-1-carbonyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₈H₁₈ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  Chiral azabicyclo-N-oxyls mediated enantioselective electrooxidation of sec-alcohols

  摘要：

  Enantiomerically pure azabicyclo-N-oxyls were prepared from L-hydroxyproline. They mediated enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols with moderate to high s value (up to 21) (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.112
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 、 1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-(naphthalene-1-carbonyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral azabicyclo-N-oxyls mediated enantioselective electrooxidation of sec-alcohols

  摘要：

  Enantiomerically pure azabicyclo-N-oxyls were prepared from L-hydroxyproline. They mediated enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols with moderate to high s value (up to 21) (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.112