Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester | 221145-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
• CAS: 221145-20-6
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: VMJFNFDRLZQNEE-NYMACZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-1,2-dimethyl-5-(3-methyl-butoxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3