4-(4-(2,2-双(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙烯基)苯基)吡啶 | 1564278-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(4-(2,2-双(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙烯基)苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(4-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylvinyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 4-[4-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1564278-28-9
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₂
• 分子量: 469.583
• InChiKey: HVAVCRDPZTZBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2,2-双(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙烯基)苯基)吡啶 在 六氟磷酸银 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用烷基链官能化的吡啶鎓取代的四苯乙烯作为癌症治疗的自噬调节剂。

  摘要：

  以受控方式调节自噬可以促进癌症治疗，但仍然具有挑战性。吡啶基取代的四苯基盐（PTPE 1 - 3），能够目标线粒体和形成具有白蛋白复合物后破坏自噬，被报告。线粒体亲和力和自噬诱导活性是通过延长烷基链的长度在PTPE提高1 - 3。PTPE 1 - 3表明proautophagic活性和自噬堵塞效果。自噬体-溶酶体融合在下游自噬通量中的失败会导致癌细胞死亡。PTPE的复合物。此外，快速形成1 - 3血液中的白蛋白可以促进仿生传递和深层肿瘤渗透。通过体外和体内研究成功地证明了有效的肿瘤蓄积和有效的肿瘤抑制。PTPE 1 - 3克盐表现出双重功能：它们靶向和由于聚合引起的发射效果图像线粒体和它们是有希望的用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/anie.202001906
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-(2,2-双(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙烯基)苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种AIEgen肽偶联物，可作为吞噬细菌的细菌的光热疗剂。

  摘要：

  细胞内细菌的检测和消除仍然是主要挑战。在这项工作中，我们报告了一种聚集诱导发射（AIE）生物探针，该探针可以检测细菌感染并通过动态过程杀死在巨噬细胞内幸存的细菌，特别是通过caspase-1激活被感染巨噬细胞并积累其来对探针进行特定的分子剪裁。含有细菌的吞噬体上的残基，导致荧光信号点亮。此外，AIEgen可以用作光敏剂，用于产生活性氧（ROS）。细菌吞噬体中每单位面积的平均ROS指示剂荧光信号强度比细胞质中的平均ROS荧光强度高约2.7倍。反过来，这诱导了细菌杀灭的效率很高，并且对巨噬细胞的细胞毒性最小。

  DOI：

  10.1002/anie.201906099

文献信息

• Highly Solid-State Emissive Pyridinium-Substituted Tetraphenylethylene Salts: Emission Color-Tuning with Counter Anions and Application for Optical Waveguides
  作者：Fang Hu、Guanxin Zhang、Chi Zhan、Wei Zhang、Yongli Yan、Yongsheng Zhao、Hongbing Fu、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/smll.201402051

  日期：2015.3

  for the one with I−, are highly emissive. Certain amorphous solids are red‐emissive with almost the same quantum yields and fluorescence life‐times. However, some crystalline solids are found to show different emission colors varying from green to yellow. Thus, their emission colors can be tuned by the counter anions. Furthermore, certain crystalline solids are highly emissive compared to the respective

  本文报道了吡啶鎓取代的四苯基乙烯与不同阴离子的七种盐。它们显示了典型的聚集诱导的发射。三盐的具有晶体结构的（CF 3 SO 2）2 Ñ -，CF 3 SO 3 - ，和的SbF 6 -作为各计数器的阴离子，被确定。研究了它们的无定形和结晶固体的发射行为。无定形和结晶固体，除了一个与I -，是高发射率的。某些无定形固体是红色发射的，具有几乎相同的量子产率和荧光寿命。然而，发现一些结晶固体显示出从绿色到黄色的不同发射颜色。因此，它们的发射颜色可以通过抗衡阴离子来调节。此外，与相应的无定形固体相比，某些结晶固体具有高发射率。这些吡啶鎓取代的四苯基乙烯盐的这种固态发射行为是根据其晶体结构来解释的。此外，提出了制造的微棒的光波导行为。
• A selective and light-up fluorescent probe for β-galactosidase activity detection and imaging in living cells based on an AIE tetraphenylethylene derivative
  作者：Guoyu Jiang、Guanjie Zeng、Wenping Zhu、Yongdong Li、Xiaobiao Dong、Guanxin Zhang、Xiaolin Fan、Jianguo Wang、Yongquan Wu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c7cc00249a

  日期：——

  An AIE based tetraphenylethylene derivative (TPE-Gal) was designed for light-up fluorescence detection and imaging of β-galactosidase activity in living cells.

  一种基于AIE的四苯乙烯衍生物（TPE-Gal）被设计用于在活细胞中检测和成像β-半乳糖苷酶活性的荧光亮化。
• A fundamental study on the fluorescence-quenching effect of nitro groups in tetraphenylethene AIE dyes with electron-withdrawing groups
  作者：Cheng-Xiao Zhao、Tian Liu、Manyi Xu、Hao Lin、Chong-Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.008

  日期：2021.6

  A nitro group is a common fluorescence quencher, but its quenching efficiency can be easily affected by the surrounding environment. To date, there has been no systematic study on the effects of electron-withdrawing groups on the quenching efficiency of nitro groups. Herein, by virtue of experimental validation and theoretical calculations, we found that strong electron-withdrawing groups, such as

  硝基是常见的荧光猝灭剂，但其猝灭效率易受周围环境影响。迄今为止，还没有系统研究吸电子基团对硝基猝灭效率的影响。在此，通过实验验证和理论计算，我们发现强吸电子基团，如吡啶鎓和双氰基乙烯基团，对硝基的猝灭作用是不利的。降低吸电子能力可以恢复硝基的猝灭作用。
• Synthesis of an AIEgen functionalized cucurbit[7]uril for subcellular bioimaging and synergistic photodynamic therapy and supramolecular chemotherapy
  作者：Jia Chen、Shengke Li、Zeyu Wang、Yating Pan、Jianwen Wei、Siyu Lu、Qing-Wen Zhang、Lian-Hui Wang、Ruibing Wang

  DOI：10.1039/d1sc01139a

  日期：——

  An AIEgen-functionalized cucurbit[7]uril was synthesized for the first time and spontaneously self-assembled into nanoaggregates in aqueous solutions and allowed subcellular imaging of the lysosome and photodynamic therapy and chemotherapy of cancer.

  首次合成了AIEgen功能化的南瓜[7]葫芦，它在水溶液中自发自组装成纳米聚集体，可用于亚细胞核溶酶体成像以及癌症的光动力疗法和化疗。
• Visualization and In Situ Ablation of Intracellular Bacterial Pathogens through Metabolic Labeling
  作者：Fang Hu、Guobin Qi、Kenry、Duo Mao、Shiwei Zhou、Min Wu、Wenbo Wu、Bin Liu

  DOI：10.1002/anie.201910187

  日期：2020.6.8

  ‐Ala are inhibited, leading to an enhanced fluorescent signal, which allows the clear visualization of the intracellular bacteria. Moreover, TPEPy‐d ‐Ala can effectively ablate the labeled intracellular bacteria in situ owing to covalent ligation to peptidoglycan, yielding a low intracellular minimum inhibitory concentration (MIC) of 20±0.5 μg mL−1, much more efficient than that of a commonly used

  在宿主细胞的保护下，隐藏的细胞内细菌通常很难用普通抗生素杀死，并且如果不进行复杂的细胞预处理就无法显现出来。在此，我们成功开发了一种可细菌代谢的双功能探针TPEPy- d -Ala ，它基于d-丙氨酸和具有聚集诱导发射的光敏剂，用于活宿主细胞中细胞内细菌的荧光开启成像和光动力消融原地。一旦新陈代谢结合到细菌肽聚糖中，TPEPy- d- Ala的分子内运动就会被抑制，导致荧光信号增强，从而使细胞内细菌清晰可见。此外，TPEPy- d‐Ala由于与肽聚糖共价连接，因此可以有效地原位去除标记的细胞内细菌，从而产生20±0.5μgmL -1的低细胞内最低抑菌浓度（MIC），比常用抗生素万古霉素有效得多。