(S)-2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethyl-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)carbamate | 1393927-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethyl-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)carbamate
• CAS: 1393927-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇S₂
• 分子量: 454.525
• InChiKey: DLTXCIFDCKJBMN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-((2-(nitrooxy)ethyl)disulfanyl)ethyl-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  没有NSAID。第3部分：非甾体类抗炎药的一氧化氮释放药物

  摘要：

  为了继续努力发现可释放一氧化氮的新型非甾体抗炎药（NO-NSAID）作为潜在的“安全NSAID”，我们在此报告了21种常用NSAID的新NO-NSAID的设计，合成和评估。如阿司匹林，双氯芬酸，萘普生，氟比洛芬，酮洛芬，舒林酸，布洛芬和消炎痛。这些前药具有可通过诸如酯（化合物9-16），双酯（化合物17-24），酰亚胺（化合物25-30）或酰胺（化合物31）之类的键连接到母体NSAID上的释放NO的二硫键。 -33）。在这些NO-NSAID中，含酯的NO-阿司匹林（9），NO-双氯芬酸（10），NO-萘普生（11）和含酰亚胺的NO-阿司匹林（25），NO-氟比洛芬（27）和NO-酮洛芬（28）已显示出良好的口服吸收，抗炎活性和NO释放特性，并保护大鼠免受NSAID引起的胃损伤。NO-阿司匹林化合物25与等摩尔剂量的阿司匹林进一步共同评估，显示出与阿司匹林相当的剂量依赖性药代动力学，胃黏膜前

  DOI：

  10.1248/cpb.60.465