3-(4-tolyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 20043-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-tolyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-p-tolyl-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-(p-tolyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-(4-methylphenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 20043-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: KMDQHYANXTXURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  337-339 °C
• 沸点：
  463.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tolyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 、 4-碘苯甲醚 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到3-(4'-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2 H-苯并[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物的钯催化直接CH芳基化：合成苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的有效策略†

  摘要：

  描述了一种新的钯催化的C（sp 2）-H键的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物直接芳基化。3-芳基-2 H-苯并[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物与各种芳基碘反应生成相应的单芳基化产物3-（联苯基-2-基）-2 H-苯并[1 ，2,4]噻二嗪1,1-二氧化物在AgOAc存在下具有高反应活性和区域选择性。值得注意的是，添加TFA对于提高芳基化收率至关重要。

  DOI：

  10.1039/c5ob02196k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-phenylbenzimidamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(4-tolyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Kresze,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 715, p. 223 - 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp³)–H bonds: A direct approach to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Dongyin Wang、Xiaokang Li、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265128

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and metal-free Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted dual oxidative amination annulation of 2-amino arylsulfonamide with methylarene has been developed. This protocol provides straightforward access to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives without using prefunctionalized substrates in good to excellent yields with good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种高效且无金属的二叔丁基过氧化物 (DTBP) 促进的 2-氨基芳基磺酰胺与甲基芳烃的双重氧化胺化环化。该协议提供了对苯并噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物的直接访问，而无需使用具有良好官能团耐受性的良好至极好的产量的预官能化底物。图形概要
• Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cy01764g

  日期：——

  Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。