4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aminothiazole | 877875-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aminothiazole
• 英文别名: N-[4-phenyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]amide；4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine；4-Phenyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 877875-94-0
• 化学式: C₁₁H₉N₅S
• 分子量: 243.292
• InChiKey: CXOJVIWVJMEWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  533.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aminothiazole 、 2,4-二氯苯基异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以89.33%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二取代噻唑基脲衍生物的合成、结构和生物活性

  摘要：

  通过 2 反应合成了新型 1-(2,4-二氯苯基)-3-[4-芳基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基]脲衍生物-氨基-4-取代的苯基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑与2,4-二氯-1-异氰酸根合苯。标题化合物的结构经元素分析、1H NMR和单晶X射线衍射分析证实。生物学评价表明，其中一些具有良好的抗肿瘤活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:2–6, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20375

  DOI：

  10.1002/hc.20375
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of some schiff bases derived from 2-aminothiazole derivatives
  作者：Xin Zhou、Ling Shao、Zhong Jin、Jian-Bing Liu、Hong Dai、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/hc.20256

  日期：——

  A novel series of thiazolyl Schiff bases have been designed and synthesized. These new compounds were obtained by the reactions of 4-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) thiazol-2-amine and substituted aromatic aldehydes and were characterized on the basis of 1H NMR and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for their antitumor activity against human cancer cell lines, namely

  已经设计并合成了一系列新颖的噻唑基席夫碱。这些新化合物是通过 4-苯基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺和取代的芳香醛反应获得的，并基于 1H NMR 和元素分析。筛选了新合成的化合物对人类癌细胞系的抗肿瘤活性，即 HL-60（白血病）、BGC-823（胃）和 HEP-2（喉癌）。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:55–59, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20256
• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Novel 1<i>H</i>‐1,2,4‐Triazol‐1‐yl‐thiazole Derivatives
  作者：Shao Ling、Zhou Xin、Zhang Qing、Liu Jian‐Bing、Jin Zhong、Fang Jian‐Xin

  DOI：10.1080/00397910601031629

  日期：2007.2.1

  2-Amino-4-aryl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazole derivatives were synthesized from the reaction of a-bromo substituted acetophenone and thiourea. The structures were confirmed by elemental analysis, H-1 NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some of them possess antifungal and plant growth regulatory activities.