5-(n-butyl)-5,6-dihydro-6-(hydroxymethyl)pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1020408-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(n-butyl)-5,6-dihydro-6-(hydroxymethyl)pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (8-Butyl-2,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-7-yl)methanol；(8-butyl-2,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-7-yl)methanol
• CAS: 1020408-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: PTDWVQMQPQYVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(1H-吡咯-1-基)吡啶-2-氧基)乙醛 、 正丁胺 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到5-(n-butyl)-5,6-dihydro-6-(hydroxymethyl)pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  串联铱环化和微笑重排合成吡啶并[2,3- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物

  摘要：

  吡啶环氧基乙醛1和伯胺的串联亚胺环化和Smiles重排生成了新型吡啶并[2,3- e ] pyrrolo [1,2- a ] pyrazine支架。发现TFA是与芳族胺反应的有效催化剂，而在脂肪族胺的情况下，发现TiCl 4更好。事实证明，该方法在制备多样化的吡啶并[2,3- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物库中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo702754r

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine Derivatives via Tandem Iminium Cyclization and Smiles Rearrangement
  作者：Jinbao Xiang、Hongxiang Xie、Dongsheng Wen、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/jo702754r

  日期：2008.4.1

  primary amine generated a novel pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine scaffold. TFA was discovered to be an efficient catalyst in the reactions with aromatic amines, whereas TiCl4 was found to be superior in the case of aliphatic amines. This methodology proved to be efficient in the preparation of a library of diversified pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives.

  吡啶环氧基乙醛1和伯胺的串联亚胺环化和Smiles重排生成了新型吡啶并[2,3- e ] pyrrolo [1,2- a ] pyrazine支架。发现TFA是与芳族胺反应的有效催化剂，而在脂肪族胺的情况下，发现TiCl 4更好。事实证明，该方法在制备多样化的吡啶并[2,3- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物库中是有效的。