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rac-11β,18a-epoxy-3-methoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17βH-pregna-3,5,18-trien-21-oic acid methyl ester | 124161-94-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
rac-11β,18a-epoxy-3-methoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17βH-pregna-3,5,18-trien-21-oic acid methyl ester
英文别名
rac-11β,18a-Epoxy-3-methoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17βH-pregna-3,5,18-trien-21-saeure-methylester
<i>rac</i>-11β,18a-epoxy-3-methoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17β<i>H</i>-pregna-3,5,18-trien-21-oic acid methyl ester化学式
CAS
124161-94-0
化学式
C25H32O5
mdl
——
分子量
412.526
InChiKey
NFMFMVPMVLOQBE-KQAJCJRLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17βH-pregna-5,18-dien-21-oic acid 在 重氮甲烷甲醇乙醚乙酰氯 作用下, 生成 rac-11β,18a-epoxy-3-methoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17βH-pregna-3,5,18-trien-21-oic acid methyl ester
    参考文献:
    名称:
    Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide,152岁。
    摘要:
    在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d,升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合,得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa,将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化,然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入,以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入(分别给出XIIIb和XIIIa)。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行,因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。
    DOI:
    10.1002/hlca.19580410412
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