1-acetyloxy-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane | 627871-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 1-acetyloxy-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane
• 英文别名: 7-(Dimethylcarbamothioyloxy)heptyl acetate
• CAS: 627871-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 261.386
• InChiKey: WFQZSTVWOLKEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyloxy-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane 在 甲醇 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-(dimethylthiocarbamoyloxy)nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）：醇保护基。

  摘要：

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0354573
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 7-hydroxyheptyl ester 、 二甲胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-acetyloxy-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）：醇保护基。

  摘要：

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0354573