3-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-6-(4-methoxyphenyl)-5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1595073-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-6-(4-methoxyphenyl)-5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1595073-46-3
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 505.613
• InChiKey: HSGOWGOAPKKOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)imino]-4,4-diphenylbut-3-enoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-6-(4-methoxyphenyl)-5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用 β,γ-烯基 α-亚氨基酯的增强反应性合成 δ-内酯和氨基酸骨架

  摘要：

  研究了β,γ-烯基α-亚氨基酯的umpolung N-烷基化反应，并发现了利用这种N-烷基化的各种串联反应。δ-内酯和二烯胺的有用合成是通过串联 N-烷基化/乙烯醇醛型反应开发的。α-季链烯基氨基酯的合成也是通过串联的 N-烷基化/溴化/C-烷基化进行的。这些使用 β,γ-烯基 α-亚氨基酯的方法在操作上简单且有用，并且表现出广泛的底物通用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160402

文献信息

• Tandem <i>N</i>-Alkylation/Vinylogous Aldol Reaction of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Hirotaka Tanaka、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol5007983

  日期：2014.4.18

  This report describes a highly regioselective tandem N-alkylation/vinylogous aldol reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters. The sulfur group improves the regioselectivity of the directed vinylogous aldol reaction, providing a new synthetic method of 3-amino-2-pyrones.

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。